Салициловая кислота и ее производные, применяемые в медицине.

Салициловая кислота (соли салицилаты) – ортогидрооксибенезойная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).

Активный стереоизомер, обладает слабыми антисептическими, раздражающими свойствами. Производные имеют 2 функциональне группы: карбоксльную и спиртовую.

Метилсалицилат - метиловый эфир, бесцветный с характерным запахом, применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства.

Фенилсалицилат – (салол) препарат из группы антисептиков, применяется при кишечной инфекции.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) – обезболивающее средство, жаропонижающее, противовоспалительное

Парааминосалициловая кислота (ПАСК) – мощное противотуберкулезное

Производные гетерофункиональных соединений, применяемых в медицине: аминоспитры (холин, ацетилхолин, адреналин и их биологическая роль); ПАБК; производные n-аминофенола и их применение; сульфаниловаякислота, общий принцип действия сульфаниламидных препаратов.

Аминоспирты – соединения, содержащие вмолекул одновременно амино- и гидроксогруппу.

Холин — гидроокись 2-оксиэтилтриметиламмония или триметил-2-гидроксиэиламмоний, [(CH3)3N+CH2CH2OH] OH. Холин обычно относят к витаминам группы В (витамин Bp, хотя животные и микроорганизмы способны его синтезировать. Известен как структурный элемент сложных липидов, может образовываться из аминокислоты сирина.

Ацетилхолин — нейромедиатор, осуществляющий нервно-мышечную передачу, а также основной нейромедиатор в парасимпатической нервной системе. Четвертичное аммониевое основание. В организме очень быстро разрушается специализированным ферментом — ацетилхолинэстеразой.

Ацетилхолин является четвертичным моноаммониевым соединением. Это химически нестойкое вещество, которое в организме при участии специфического фермента холинэстеразы (ацетилхолинэстеразы) легко разрушается с образованием холина и уксусной кислоты.

Адреналин – гормон мозгового вещества надпочечника, участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов, при физиологических процессах выделяется в кровь.

Сульфаниламиды — это группа химических веществ, производных парааминобензолсульфамида - амида сульфаниловой кислоты (парааминобензосульфокислоты). Сульфаниламиды действуют бактериостатически, то есть обладают химиотерапевтической активностью при инфекциях, вызванных грамположительными и грамотрицательными бактериями, некоторыми простейшими (возбудители малярии токсоплазмоза), хламидиями (при трахоме, паратрахоме).

Их действие связано главным образом с нарушением образования микроорганизмами необходимых для их развития ростовых факторов - фолиевой и дигидрофолиевой кислот и других веществ, в молекулу которых входит пара-аминобензойная кислота. Механизм действия связан со структурным сходством сульфаниламидного фрагмента с пара-аминобензойной кислотой (ПАБК) - субстрата фермента дигидроптероатсинтетазы, синтезирующим дигидроптероевую кислоту, что ведет к конкурентному угнетению дигидроптероатсинтетазы. Это, в свою очередь, приводит к нарушению синтеза из дигидроптероевой дигидрофолиевой, а затем тетрагидрофолиевой кислоты и в результате — к нарушению синтеза нуклеиновых кислот у бактерий.