Характеристические частоты поглощения

(основные колебания в ИК-спектрах).

Частота см-1	Природа колебаний	Тип соединения
3620—3600	nqh (своб.)	Разб.растворы спиртов
3600—3500	nqh (связ.)	Внутримолекул. водородная связь в спиртах
	nas NH2(своб.)	Разб. растворы первичных амидов (двойной пик)
3550- 3520	nqh (своб.)	Разб. растворы кислот
3500-3400	nsNH2 (своб.)	Перв. амины, амиды (двойной пик)
	nsNH2 (своб.)	Разб. растворы амидов (двойной пик)
3330—3260	n ºC-H	Однозамещенные ацетилены
3300—3280	n NH(связ.)	Однозамещенные амиды
3200-2500	n oh (связ.)	Димеры кислот
3100—3020	n =C-H	Арены
3100—3000	n =c-h	Алкены
	nas CH3	Алканы
2930—2910	nas СНз	При бензольном кольце
	nas СН2	Алканы
	n ch	Алканы
2880—2860	nas СН3	Алканы, СН3, при бензольном кольце
2860 - 2850	nas СН2	Алканы
2695 - 2830	n С(O)Н	Альдегиды (С - Н)
2250-2100	n СºC	Алкины
2240-2260	n СºN	Нитрилы
1850-1650	nС=0	Карбонильные соединения, кислоты и их производные
1800-1770	1705-1700	Карбонильная группа в a-галоген-замещенных эфирах
1780-1760	n СН=0	Карбонильная группа в g-лактонах
1740-1720	n СН=0	Карбонильная группа в альдегидах, циклопентано- нах
1705-1700	n СН=0	Карбонильная группа в насыщенных альдегидах, альдегидах,   кетонах, кислотах, эфирах
1700-1630	nС=0	Карбонильная группа в амидах
1680-1600	nС=С	Алкены
1600-1585	nС=С	Арены
1550-1580	nasNO2	Нитросоединения
	d СНз	Алканы
1450-1300	d СН	Замещенные этилены
1410-1390	d СН	Трет-бутильная группа
1420-1330	d ОН	Спирты, фенолы, кислоты
1385-1370	ds СНз	Гем-диметильная группа
1385-1375	ds СНз	Метилбензолы
1380-1370	ds СНз	Алканы
1370-1390	nasNO2	Нитросоединения
1280-1230	nC-N	ArNHR
1280-1200	n COC	Сложные эфиры
1250-1180	nCN	ArNR2, (RCH2)3N
1220-1125	nC-O	Вторичные, третичные спирты
1200-1160, 1145-1105	nC-O	Кетали, ацетали
1150-1050	nas COC	Эфиры
	n ClO4	Перхлорат ион
1085-1050	n С-О	Спирты
970-950	d СН	Транс-алкены
850-550	n С-Cl	Алкилхлориды
750-650	d =СН	Цис-диены
700-500	n СBr	Алкилбромиды
600-500	n CJ	Алкилиодиды

 

Основные хромофоры

 

Хромофор	Интенсивность полосы (качественно)	cmax,нм	Возбуждение
С = С	Сильная полоса	175-200	p-электроны (p®p*)
С = О	Сильная полоса Слабая полоса	180-195 270-295	p-электроны (p®p*) Свободные эл.пары кислорода (р®p*)
- N = N -	Слабая полосаa)	340-370	Свободные эл.пары азота (р®p*)
- О – Н	Полоса средней силы		Свободные эл.пары кислорода (р®p*)
- NH2	Полоса средней силы		Свободные эл.пары азота (р®p*)

 

а) хромофор - N = N – имеет полосу поглощения в более коротковолновой области (p®p^*).

 

 

Cмертельные дозы и концентрации некоторых лекарственных веществ.

Вещество	Смерт. доза, г	Терап. конц. в крови, мг%	Токс. конц. в крови мг%	Смертельные конц., мг%
в кро-ви	в пече- ни	в почках
Амитриптилин	1,2	0,03-0,05	0,05	0,06-1,6		-
Амфетамин	0,2	0,005-0,2	0,1-0,3	> 0,5	-	-
Анальгин		-	-	0,52-0,75	2,5	3,5
Мышьяк	0,1-0,2	0-0,02	0,1	1,5	-	-
Аспирин		2-10	15-30		-	-
Ацетаты	-	-	0,25	1,5
Баритураты	1-2	0,03-0,5	1-3	2-3	8-15	7-16
Бенздиазепины	0,5-2	0,1-0,6	0,5-3	0,7-3,5	3-9	1,3-4
Борная кислота		0.08	> 4
Бромгексин		-	2,5	3,6	4,1	6,5
Бром	-	0,01-0,05	0,1-0,6	-	-	-
Бупренорфин	0,3	0,005	0,01	0,2	-	-
Вольтарен		-	-	2,8	6,4	7,1
Галоперидол		0,0005	0,005	0,01	-	-
Гентамицин	-	0,4	1,2	1,5	-	-
Героин	-	0,1	-	0,1	-	-
Глибекламид	2,3	0,033	0,06	0,12	-	-
Гипотиазид	-	0,03	0,2	0,8	2,2	3,8
Диэтиловый эфир	30 мл	50-150	-	60-310	40-128	(моча)
Димедрол	1,1	0,1-0,5	0,1	15-40	-	-
Каннабиноиды	-	0,001	0,008	-	3,75	4,2
Карбамазепин		0,35-0,9	0,24-2	1,9	-	-
Кодеин	0,8	0,002	-	0,16	0,01-4,5	0,01-3,6
Кокаин	1,2	0,01-0,02	0,03-0,5	0,09	0,004	3,8 (моча)
Кофеин		0,2-0,4	1,5	7,9	-	-
Кетамин	-	0,02-0,1	-	-	-	-
Лепонекс		-	-	1,3		2,5
Лидокаин		0,06-0,5	0,5-1,4	1,1-6,8	2-7	6,6
Метадон	0,05
Морфин
Никотин	-	0,001-0,03	-	0,5	-	-
Нитриты	1-2	-	0,15	0,6	-	-
Ноксирон		0,05-0,25	0,75	2-3	12,8	-
Щавелевая кислота		-	-	2-7	2,8
Папаверин	-	0,1-0,2	0,25	0,45	-	-
Парацетамол		0,25-2,5	3,5	4,6	7,3	10,2
Стрихнин	0,05-0.1	-	0,02	0,5-1	-	-
Теофиллин	-	0,8-2	1,5-2		-	-
Теобромин	-	0,3-1	-	0,10	-	-
Трихлорэтилен	5мл	0,9	1,5	1,6	6,6
Уксусная кислота		-	-	0,25	-	-
Хлоралгидрат	1,25	0,2		5,1
Хинин		0,3-0,7		1,1
Хлороформ			15-25	20-32
Фенотиазины	0,25-0,1	0,1-0,5	0,1-0,2	0,4-1,7	4-6	6-10
Фториды		0-0,05	-	0,2-0,3	-	-
Этиленгликоль		1-2			-	(моча)
Этанол 50%	500 мл	5-20			-	-
Эфедрин	0,4-2	0,008	0,12	-	-	-

 

 

4.11.Значения рК_а некоторых препаратов.

Слабые кислоты	рКа	Слабые основания	рКа	Слабые основания	рКа
Ампициллин	2,5	Аминазин	9,3	Пиндолол	8,8
Аспирин	3,5	Буиивакаин	8,1	Пириметамин
Ацетазоламид	7,2	Гидралазин	7,1	Прокаин
Варфарин		Гуанетидин	11,4	Прокаинамид	9,2
Геофиллин	8,8	Гуанетидин	8,3*	Промазин	9,4
Ибупрофен	4,4	Дезипрамин	10,2	Прометазин	9,1
Кромолин натрия		Дигидрокодеин	8,8	Псевдоэфедрин	9,8
Леводопа	2,3	Дифенгидрамин		Скополамин	8,1
Метилдопа	2,2	дифенгидрамин		Стрихнин
Метилдопа	9,2*	дифеноксилат	7,1	стрихнин	2,3*
Метотрексат	4,8	Изопротеренол	8,6	Тербуталин	10,1
Пеницилламин	1,8	Имипрамин	9,5	Тиоридазин	9,5
Пентобарбитал	8,1	Канамицин	7,2	Фенилефрин	9,8
Пропил-тиоурацил	8,3	Клонидин	8,3	Физостигмин	7,9
Салициловая кислота		Кодеин	8,2	Физостигмин	1,8*
Сульфадиазин	6,5	Кокаин	8,5	Флюфеназин
Толбутамид	5,3	Метадон	8,4	Флюфеназин	3,9*
Сульфапиридин	8,4	Лидокаин	7,9	Хинидин	8,5
Фенитоин	8,3	Метамфетамин		Хинидин	4*
Фенобарбитал	7,4	Метараминол	8,6	Хлордиазепок сид	4,6
Фуросемид	3,9	Метилдофа	10,6	Хлорохин	10,8
Хлоротиазид	6,8	Метилсергид	6,6	Хлорохин	8,4*
Хлоротиазид	9,4*	Метопролол	9,8	Хлорфенирамин	9,2
Хлорпропамид		Морфин	7,9	Циклизин	8,2
Этакриновая кислота	3,5
Основания
Никотин	7,9	Пентазоцин	9,7	Аллопуринол	9,4
Никотин	3,1*	Эпинефрин	8,7	Аллопуринол	12,3
Норадреналин	8,6	Эрготамин	6,3	Алпренолол	9,6
Пилокарпин	6,9	Эфедрин	9,6	Альбутерол	9,3
Пилокарпин	1,4*	Адреналин	8,7

 

СУДЕБНО-МЕДИЦИНСКАЯ ОЦЕНКА ФУНКЦИОНАЛЬНОГО ЭФФЕКТА СОДЕРЖАНИЯ ЭТИЛОВОГО СПИРТА

В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА

Содержание спирта в крови в промиллях	Функциональная оценка
до 0,5	Отсутствие влияния алкоголя.
0,5 – 1,5	Легкое опьянение – утомляемость, эмоциональная лабильность, некоторое нарушение координации как при мелких так и при грубых движениях
1,5 – 2,5	Опьянение средней степени – значительная эмоциональная неустойчивость, иногда опасная для окружающих, неясная речь, шатающаяся походка, нарушение психики, ориентировки, иногда резкая сонливость
2,5 – 3,0	Сильное опьянение – ступор, снижение болевой чувствительности до полной анестезии. Начальные признаки острого отравления алкоголем. Возможен смертельный исход
3,0 – 5,0	Тяжелое отравление алкоголем– кома, опасное для жизни состояние
> 5,0	Обычно наступает смерть

 

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Альберт, А. Избирательная токсичность [Текст]: В 2 т./ А.Альберт. - М: Медицина.-Т.1:1989. – 436 с.

2. Белова, А.В. Руководство к практическим занятиям по токсикологической химии [Текст] / А.В.Белова. – Изд. 2-е, исправ.-М.:Медицина,1976.-232 с.: ил.

3. Гадаскина, И.Д. Превращение и определение промышленных органических ядов в организме [Текст] / И.Д.Гадаскина, В.А.Филов.- М.:Химия, 1971.-279 с.

4. Ерёмин, С.К. Анализ наркотических средств [Текст]: руководство по химико – токсикологическому анализу наркотических и других одурманивающих средств / C.К. Ерёмин, Б.Н.Изотов, Н.В. Веселовская.- М.: Мысль, 1993.- 271с.

5. Крамаренко, В.Ф. Анализ ядохимикатов [Текст]/ В.Ф.Крама-ренко.-М.: Химия, 1978.- 264 с.: ил.

6. Крамаренко,В. Ф. Токсикологическая химия[Текст]/ В.Ф.Крама-ренко. – Киев: Выща школа, 1989.-447с.: ил. ISBN 5-11-000148-0.

7. Крылова, А.Н. Исследование биологического материала на «металлические яды» дробным методом [Текст]/ А.Н.Крылова.- М.: Медицина, 1975.-189с.

8. Лакин, К.М. Биотрансформация лекарственных веществ [Текст] / К.М. Лакин, Ю.Ф. Крылова.- М.: Медицина, 1981. – 290с.

9. Лужников, Е.А. Клиническая токсикология [Текст] / Е.А.Лужни-ков.- Изд. 3-е, перераб.и доп.- М.: Медицина, 1999.-416с.: ил.- ISBN 5-225-00902-6.

10. Маленкова, Н.Н. Пестициды и окружающая среда [Текст] / Н.Н.Маленкова, А.А. Валков, О.А. Короткова.- М.: Медицина, 1977.- 259с.

11. Мирошниченко, И.И. Основы фармакокинетики [Текст] / И.И.Мирошниченко.- М.:ГОЭТАР-МЕД, 2002.-192с.:ил.-ISBN 5-9231-0211-0.

12. Кузнецов, И.Н. Наркотики: социальные, медицинские и правовые основ [Текст]: справочник / И.Н.Кузнецов, С.К.Купрейчик.-Мн.: Новое знание,2001.-400с.

13. Парк, Д. Биохимия чужеродных соединений. [Текст]: пер. с англ. / Д.Парк, М.:Медицина,1977.- 410с.

14. Токсикологическая химия [Текст] / Под ред. Т.В.Плетенёвой.- М.:ГОЭТАР-МЕД, 2005.- 512 с.: ил.-ISBN 5-9704-0071-8.

15. Швайкова, М.Д. Токсикологическая химия [Текст] / М.Д.Швай-кова. – М.: Медицина, 1975.-376с.: ил.

 

ОГЛАВЛЕНИЕ

 

Введение……………………………………………………………… 3

I. Контрольные вопросы …………………………………...……….4

II. Тестовые задания…………………………………. …………….15

III. Ситуационные и расчётные задачи…………………………...53

IV. Приложение…………………………………………………….....67

4.1. Логические структуры изучаемых тем………………………. 67

4.1.1. Логическая структура темы:

Общие вопросы токсикологической химии……………………….67

4.1.2. Логическая структура темы:

Биохимическая токсикология…………………………………….....71

4.1.3. Логическая структура темы:

Группа веществ, изолируемых экстракцией

и сорбцией………………............................................................... 73

4.1.4. Логическая структура темы:

Группа веществ, изолируемых минерализацией………………....96

4.1.5. Логическая структура темы:

Группа веществ, изолируемых дистилляцией………………..….101

4.1.6. Логическая структура темы:

Группа веществ, изолируемых экстракцией.

Ядохимикаты…………………………………………………………. 106

4.1.7. Логическая структура темы:

Вредные пары и газы…………………………………………………110

4.1.8. Логическая структура темы:

Группа веществ, изолируемых настаиванием

водой и очисткой диализом…………………………………….….111

4.1.9. Логическая структура темы:

Яды, требующие особых методов изолирования………………112

4.2.Примерный акт судебно-химического

исследования……………………………………………………….. 112

4.3. Перечень токсикологических веществ,

подлежащих судебно-химическому исследованию………….. 115

4.4. Алгоритм решения задачи

на «известный» яд…………………………………………………..116

4.5. Алгоритм решения задачи на «неизвестный»

яд……………………………………………………………………….117

4.6.Именные реактивы, используемые

в токсикологической химии при ХТА

ядовитых веществ…………………………………………………. 117

4.7. Методы экстракции ядовитых веществ

полярными растворителями……………………………………...118

4.8. Характеристические частоты поглощения …………….. 126

4.9.Основные хромофоры…………………………………………….129

4.10.Смертельные дозы и концентрации некоторых

лекарственных веществ ………………………………………………129

4.11. Значения рК_а некоторых препаратов…………………………131

4.12.Судебно-медицинская оценка функционального эффекта

содержания этанола в организме человека……........................132

Рекомендуемая литература…………………………………………133