I. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

Теория строения органических соединений. Гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

 

I. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения). Органические вещества содержат в своей основе УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ, в которых углерод имеет валентность IV. Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные. Кроме углерода, в органических веществах чаще всего присутствуют: атомы Н (одновалентные), атомы О (двухвалентные), а также атомы азота, галогенов и ещё некоторые виды атомов. Вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН2, называются гомологами. 2) Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т.е. к появлению изомеров. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение молекул. 3) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. 4) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

II. Типы связей в молекулах органических веществ.

Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s²2s²2p² или графически

 

Такое состояние атома углерода называется основным или стационарным. За счет двух неспаренных электронов могут быть образованы 2 химические связи (валентность равна 2).

 

Одинарные и кратные связи.

Одинарная (δ)	Двойная (δ + π)	Тройная (δ + π + π)
С-С, С-Н, С-О	С=O и С=С	С≡С и С≡N

III. Гибридизация атомных орбиталей углерода.

 

Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электрона), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

 

1. Если в гибридизации участвуют все четыре орбитали возбужденного атома углерода (одна s- и три p- орбитали), то образуются четыре новых равноценных sp³- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp³ - гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109⁰28' (наиболее выгодное расположение).

2. При sp²-гибридизации гибридизуются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°.

3. При sp-гибридизации гибридизуются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас­сматриваемого атома углерода под углом 180°.

IV. Изомерия.

 

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию

). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Веществ с молекулярной формулой С₄Н₁₀ существует два:

н-бутан (с линейным скелетом):	и изо-бутан, или 2-метилпропан:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3	СН3 – СН – СН3 │ СН3

2. Изомерия положения обусловлена различным положением функциональной группы (группа атомов, определяющая наиболее характерные свойства веществ данного класса) или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН и СН₃ – СН – СН₃

│

ОН

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

СН₃-СН₂-СН=СН₂ и СН₃-СН=СН-СН₃

3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

 

Пары межклассовых изомеров:

C_nH_2n - алкены и циклоалканы

C_nH_2n-2 - алкины и алкадиены (а также циклоалкены)

С_nH_2n+2O - спирты и простые эфиры.

C_nH_2nO - альдегиды и кетоны, а также: циклические спирты, циклические эфиры, непредельные спирты и эфиры.

C_nH_2nO₂ - карбоновые кислоты и сложные эфиры.

 

 

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ.

Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению).

Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл, расплав или раствор вещества.

Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т. е. атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями.

Примером может служить молочная кислота: CH₃C^*H(OH)COOH (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой). Согласно тетраэдрической модели атома углерода, заместители располагаются в углах правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода:

Как видно из приведённых формул, молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами (энантиомерами).

 

Теория строения органических соединений. Гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

 

I. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения). Органические вещества содержат в своей основе УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ, в которых углерод имеет валентность IV. Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные. Кроме углерода, в органических веществах чаще всего присутствуют: атомы Н (одновалентные), атомы О (двухвалентные), а также атомы азота, галогенов и ещё некоторые виды атомов. Вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН2, называются гомологами. 2) Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т.е. к появлению изомеров. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение молекул. 3) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. 4) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.