Качественные реакции ароматических соединений

Ароматические соединения взаимодействуют с бромом, происходит электрофильное замещение в бензольном ядре. В результате бромирования образуются бромзамещенные арены.

Бензол не взаимодействует с бромом в обычных условиях, реакция протекает только в присутствии катализаторов А1Вг₃ или FeВг₃.

Ароматические углеводороды (фенантрен, антрацен и др.) являются основой многих лекарственных и биологически активных соединений.

При действии на фенолы (и фенолокислоты) бромной воды при комнатной температуре образуется 2,4,6-трибромфенол, который плохо растворим в воде, и выпадает белый осадок. Эта реакция используется для качественного обнаружения фенола.

Фенол (карболовая кислота) обладает сильной бактерицидной активностью, растворы применяют для дезинфекции больничных предметов обихода, белья, выделений; фенол входит в состав препарата «Фукорцин» - антигрибковое средство. Трикрезол – смесь орто -, мета -, пара – крезолов, используют как дезинфицирующее средство и консервант инъекционных растворов.

При действии на анилин бромной воды при комнатной температуре происходит замещение трех атомов водорода в бензольном ядре, образуется 2,4,6-триброманилин, который плохо растворим в воде. Эту реакцию используют не только как качественную для обнаружения анилина, но и для количественного определения анилина и его производных в фармацевтическом анализе.

Все фенолы дают с раствором хлорида железа окрашенные соединения – качественная реакция на фенольную гидроксильную группу. Для одноатомных фенолов - фенол, пикриновая кислота, салициловая кислота, тимол, адреналин и т.д. - характерна сине - фиолетовая окраска, а для многоатомных - окраска различных оттенков: гидрохинон с хлоридом железа образует комплекс зеленого цвета, который при избытке реактива быстро переходит в желтый цвет; пирокатехин – зеленый цвет; резорцин – фиолетовый цвет.

Многоатомные фенолы являются биогенными соединениями. Адреналин – гормон мозгового слоя надпочечников, синтезируется в организме человека. Резорцин (1.3 – дигидроксибензол) является составной частью смолы хвойных деревьев; относится к группе антисептических средств, обладает выраженным противомикробным эффектом, а также оказывает дерматопротекторное и противосеборейное действие. Основное применение резорцин имеет как дезинфицирующее средство при лечении кожных заболеваний. Пирокатехин (1.2 – дигидроксибензол) в природе находится преимущественно в виде сложных производных в диком винограде, в коре платана, в древесине деревьев, выделяющих камедь; найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута и др. Наиболее распространен гидрохинон (1,4-дигидроксибензол). Его гликозид арбутин содержится в листьях толокнянки, брусники, бадана и др. Танины содержатся в коре, древесине, листьях, плодах многих растений — дуба, ели, лиственницы, эвкалипта, чая, гранатового дерева, черёмухи, хурмы и других. Танины придают листьям и плодам терпкий вяжущий вкус. Танины подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов, защищают растения от поедания животными. В медицине танины находят применение как вяжущие лекарственные средства, противоядия (при отравлении солями свинца, ртути и др.), противодиарейные, кровоостанавливающие и противогеморроидальные средства. Также используются хирургами для дубления кожи рук перед выполнением операции

Ароматические амины, как и алифатические, при взаимодействии с альдегидами или кетонами образуют основания Шиффа – окрашенные соединения.

основание Шиффа

Для качественного анализа используют свойство анилина и его производных образовывать азокрасители. При действии соли азотистой кислоты – нитрит натрия, на анилин образуется диазосоединение (реакция диазотирования), которое затем вступает в реакцию азосочетания с фенолом в щелочной среде или первичным ароматическим амином в кислой среде.