Изучения свойств альдегидов и кетонов

 

Цель работы: экспериментально изучит свойства альдегидов и кетонов и отработать методику проведения качественных реакций.

Реактивы и материалы: метаналь – НСОН,40% водный раствор (формалин);этаналь (уксусный альдегид)-СН₃СОН,фуксинсернистая кислота; гидроксид натрия (едкий натр)-NaOH, 2Н раствор; нитрат серебра AgNO₃, 0,2Н раствор; натриевая соль этановой кислоты (ацетат натрия)- СН₃СООNa, обезвоженный;Соляная кислота HCl _кон.; диметилкетон СН₃СОСН₃;нитропентацианоферрат (нитропруссид)натрия Na[Fe(CN)₃(NO)], 0,5Н раствор; раствор йода I₂ в водном насыщенном растворе йодида калия KI.

Оборудования: штатив с пробирками, вытяжной шкаф,фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками,спиртовка или сухое горючее, пробиркодержатель, предметные стекла,стеклянные палочки.

ТБ: опыт проводится в вытяжном шкафу!

Опыт №1. Цветная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

 

В две пробирки помещают по две капли раствора фуксинсернистой кислоты,в первую добавляют 2 капли раствора метаналя,а во вторую 2 капли этаналя.Раствор фуксинсернистой кислоты при добавлении метаналя постепенно окрашивается в фиолетовый цвет, при добавлении этаналя- розово-фиолетовый цвет.

 

Опыт №2. Альдольная конденсация

В пробирку помещают 2 капли этаналя и 2 капли раствора гидроксида натрия.Осторожно нагревают содержимое пробирки над пламенем спиртовки.Жидкость постепенно темнеет и буреет, появляется резкий запах.
Молекулы альдегидов могут соединятся друг с другом,образуя новые углерод -углеродные связи. Происходит взаимодействие карбонильной группы одной молекулы альдегида с α-водород под влиянием соседней карбонильной группы способен отщепляться в виде протона.

Эта реакция происходит под действием щелочей и образуется карбкатион.

 

Напишите химизм процесса.

Образующийся карбкатион реагирует с карбонильной группой другой молекулы альдегида (по схеме нуклеофильного присоединения).

 

Напишите химизм процесса.

Эта реакция называется альдольной конденсацией (реакция Бородина).

Опыт №3.Самооксление водных растворов метаналя

 

В пробирку помещаем 2-3- капли раствор метаналя и помещают полоску индикаторной бумаги. Полоска окрашивается в розовый цвет, что указывает на кислую реакцию.

 

Альдегиды очень легко окисляются. В водных растворах они могут окисляться в кислоту за счет кислорода другой молекулы альдегида, восстанавливая ее в спирт - происходит реакция окислительного восстановления (дисмутации).

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт №4.Окисление альдегидов раствором оксида серебра в водном растворе гидроксида аммония (реакция «серебренного зеркала»)

В чистую пробирку вводят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора гидроксида аммония. Образующийся бурый осадок гидроксида аммония. Затем добавляем 1 каплю раствора метаналя и медленно подогревают содержимое пробирки над пламенем спиртовки,при этом содержимое пробирки буреет, а на стенках пробирки в виде зеркального налета выделяется металлическое серебро(комплексный ион восстанавливается до свободного металла).Альдегида окисляется до кислоты,коротая образует аммониевую соль.

 

Напишите химизм процесса.

 

Эта реакция является качественной на альдегиды.

 

Опыт №5.Получение диметилкетона(ацетона)из натриевой соли этановой кислоты (ацетата натрия)

 

В сухую пробирку помещают около 0,1 грамма обезвоженной натриевой соли этановой кислоты (высота слоя 3 мм).Закрывают пробирку пробкой с 5-6 каплями воды. Держа пробирку горизонтально, находящейся во второй пробирке. Ощущается характерный запах ацетона. После остывания первой пробирки добавляем в нее 1 каплю концентрированной соляной кислоты. Происходит сильное вспенивание вследствие образования диоксида углерода.

 

Напишите химизм процесса.

Опыт №6. Цветная реакция на диметилкетон (ацетон) с нитропентацианоферратом (нитропруссидом)натрия.

На предметное стекло наносят 1 каплю раствора нитропруссида натрия,2 капли воды и 1 каплю раствора едкого натра,смесь окрашивается в красный цвет, который при добавлении уксусной кислоты приобретает вишнево-красный оттенок.

 

Напишите химизм процесса.

 

Опыт № 7.Получение 3- йодметана (йодоформа)из диметилкетона (ацетона)

В пробирку помещаем 3 капли раствора йода в водном растворе йодида калия и добавляют 5 капель раствора гидроксида натрия. Раствор обесцвечивается. К обесцвеченному раствора тиойодата натрия добавляют 1 каплю диметилкетона. Мгновенное без нагревания выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом трийодметана(йодоформа).

 

Напишите химизм процесса.

Эта реакция очень чувствительна, используется для открытия ацетона.

 

Лабораторная работа №8