Опыт 1. Отсутствие кислой реакции среды в растворе глицина.

Поместите в пробирку 3 капли 0,2н раствора глицина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Убедитесь в том, что аминокислота не имеет кислой реакции. Зона перехода от красной окраски к желтой для метилового красного находится при рН 4,4-6,2. Раствор сохраните для следующего опыта.

Схема реакции:

Вопросы:

1. Выделите кислотный и основный центры в структуре глицина.

2. Объясните отсутствие кислой реакции среды у глицина.

Опыт 2. Реакция глицина с формальдегидом.

Поместите в пробирку 3 капли 40% раствора формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Появляется красное окрашивание, указывающее на наличие кислоты (следствие дисмутации водных растворов, формальдегида). С помощью тонкого запаянного капилляра добавьте очень небольшое количество 2н NaOH до нейтральной реакции (раствор пожелтеет). Полученный нейтрализованный формалин добавьте к нейтральному раствору глицерина, полученному в предыдущем опыте. Немедленно появляется красное окрашивание, указывающее на появление кислоты.

При добавлении формалина нейтральные аминокислоты можно определять титрованием с помощью щелочи (формольное титрование по Серенсену).

Схема реакции:

 

Вопросы:

1. Укажите реакционные центры формальдегида и глицина, участвующие в реакции.

2. Укажите тип и механизм последней реакции.

3. Объясните, почему после добавления формальдегида возможно титровать нейтральные аминокислоты с помощью NaOH?

Опыт 3. Образование комплексной медной соли глицина.

Поместите в пробирку на кончике лопаточки CuO. Добавьте 3 капли 0,2н раствора глицина и нагрейте над пламенем спиртовки. Дав отстояться избытку черного осадка CuO, обратите внимание на образование темно-синего раствора медной соли глицина. Медные соли аминокислот хорошо кристаллизуются и поэтому используются для выделения аминокислот в чистом виде путем перекристаллизации.

Схема реакции:

Вопросы:

1. Какие реакционные центры глицина участвуют в реакции комплексообразования с ионами Сu²⁺?

2. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?

Опыт 4. Реакция глицина с азотистой кислотой.

В пробирку поместите 5 капель 0,2н раствора глицина и равный объем 5% раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и осторожно взболтайте смесь. Наблюдается выделение пузырьков газа. Реакция используется для количественного определения аминогрупп в аминокислотах.

Схемы реакций:

 

 

Вопросы:

1. На чем основано использование данной реакции для количественного анализа аминокислот?

2. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?