Химические свойства органических соединений.

1. Реакции замещения. Правило Зайцева: легче всего замещаются атомы водорода, связанные с третичным углеродным атомом, труднее – со вторичным и совсем трудно с первычным.

а) галогенирование

Cl

|

СН3-СН-СН2-СН3 + Cl2 = CH3-C-СН2-СН3 + HCl

| |

CH3 CH3

 

 

Cl Cl Cl

| | |

CH3-C-CH2-CH3 + Cl2 = CH3-C-CH-CH3 + HCl

| |

CH3 CH3

 

Cl Cl Cl Cl

| | | |

CH3-C-CH-CH3 + Cl2 = CH3-C-C-CH3 + HCl

| | |

CH3 CH3 CL

 

б) нитрование (Коновалов). При нагревании HNO3 действует как окислитель, соблюдается правило Зайцева

CH3-CH2-CH3 + HNO3 = CH3-CH-CH3 +H2O

|

NO2

 

2. Реакции присоединения (гидрогалогенирование)

Правило В.В. Марковникова: водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к тому атому углерода, который соединен с большим количеством атомов водорода, а галоген – к углероду с меньшим числом атомов водорода

H2C=CH-CH3 + HBr = H3C-CH-CH3

|

Br

 

3. Реакции расщепления (дигидририрование)

а) образование непредельных углеводородов (термическое разложение)

б) образование циклов

в) расщепление – в результате разрыва связей С-С, из высших алканов образуются более простые молекулы алканов и алкинов

4. Реакции окисления а) окисление алканов б) горение

5. Полимеризация – молекулы низкомолекулярных соединений, соединяясь между собой, образуют новое вещество – полимер

6. Гидратация (присоединения воды) идет с образованием спиртов в соответствии с правилом Марковникова.

Изомерия органических соединений. Виды изомерии.

Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молярную массу, но различное строение молекулы и обладающие разными свойствами, называются изомерами.

Виды изомерии: структурная и пространственная.

Углеводороды с неразветвленной цепью углеродных атомов наз. нормальными, разветвленная – изо-.

Явление, при котором одной и той же молекулярной формуле отвечают несколько углеводородов с различным строением углеродного скелета, наз. структурной изомерией – изомерией углеродного скелета.

Для циклоалканов структурная изомерия обусловлена: а) размером цикла б) изомерией боковой цепи в) расположением заместителей в цикле

Для непредельных углеводородов проявляется изомерия, зависящая от положения кратных связей в цепи.

Для циклоалканов, алкенов, алкадиенов возможна пространственная изомерия.

В молекулах наблюдается пространственная изомерия цис- транс- изомерия положения заместителей относительно плоскости цикла или плоскости двойной связи.

Цис- форма – заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла (циклоалканы) или относительно плоскости двойной связи (алкены, алкадиены) транс-форма – по разные стороны.

Цис- и транс- изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества.

Общие представления о высокомолекулярных соединениях (ВМС), их классификация.

ВМС – органические вещества, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся структурных единиц (элементарных звеньев).

Мономеры – низкомолекулярные соединения, которые при определенных условиях (t, P, kt) способны реагировать между собой или с молекулами других веществ, образуя макромолекулы ВМС.

ВМС, макромолекулы которых состоят из повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение, наз. полимерами.

nM (-M-)n

M – молекула мономера

(-M-) – макромолекула ВМС, состоящая из многократно повторяющихся групп атомов фрагмента -M-.

Группа атомов фрагмента -М- наз. структурным или элементарным звеном макромолекулы, это одинаковые, многократно повторяющиеся группы атомов.

n – степень полимеризации, показывает сколько молекул мономера соединились между собой.

ВМС, макромолекулы которых содержат несколько типов повторяющихся группировок, наз. сополимерами.

Классификация ВМС:

1. по происхождению: - природные -синтетические

2. по строению макромолекул: -линейные -разветвленные -сшитые

3. по форме макромолекул в пространстве: -глобулярные -гомоцепные

4. по химическому составу главной цепи - гетероцепные -фибриллярные

5. по отношению к нагреванию -термопластичные -термореактивные

6. по важнейшим физико-химическим свойствам, по применению: -пластмассы -каучуки -хим. волокна -лакокрасочные материалы –клеи