Непредельные одноатомные спирты

Ненасыщенные (непредельные) спирты могут быть этиленового, ацетиленового и других рядов. Ненасыщенные спирты с гидроксилом при углероде с двойной связью в свободном состоянии не существуют, они в момент образования очень быстро
изомеризуются в альдегиды или кетоны.

Простые и сложные эфиры таких непредельных спиртов, например винилового, известны и находят большое применение в технике – в производстве пластмасс, синтетических волокон, в пищевой промышленности и медицине.

По систематической номенклатуре ненасыщенные спирты называются как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавкой окончания ОЛ, причем место присоединения гидроксила показывается цифрой.

Названия важнейших непредельных спиртов (тривиальные, рациональные и по систематической номенклатуре):

*В данном случае можно не ставить цифр, так как другого изомера пропена нет.

 

ФЕНОЛЫ

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца (рис. 1).

 

Номенклатура. Изомерия

Возможны два типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи.

Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Простейшие одноатомные фенолы

Простейшие двухатомные фенолы

Физические свойства

Фенолы – бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом, трудно растворимые в воде, токсичны, являются антисептиками. При попадании на кожу вызывают ожоги.

Фенол – (карболовая кислота) – бесцветное кристаллическое вещество, t_плав = 43 ºС, t_кип = 182 ºС, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 ºС смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Химические свойства

Химические свойства фенолов обусловлены наличием в их молекулах функциональной группы – ОН и бензольного кольца.

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами.

Бензол диссоциирует по схеме:

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

1) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов):

2) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами):

Образующиеся в результате реакции 1) и 2) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов (следовательно, фенол – еще более слабая кислота, чем угольная).

Феноляты используют в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров фенола: