Двухосновные непредельные кислоты

Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты – фумаровая и малеиновая имеют одну и ту же структурную формулу, но разную пространственную конфигурацию. Фумаровая (I) – транс -, а малеиновая (II) – цис -изомер:

Обе кислоты получаются при нагревании яблочной кислоты:

Используются в производстве смол и присадок к моторным топливам.

 

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ – продукты замещения гидроксила кислоты на спиртовый остаток

Номенклатура

Название сложных эфиров строится от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания ²- овая кислота ² используют суффикс ²- ат ²

Изомерия

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта:

 

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки:

3. Межклассовая изомерия

Получение

1. Взаимодействием спиртов с органическими кислотами

2. Из хлористых ацилов и спиртов

3. Из ангидридов кислот и спиртов

4. Реакцией переэтерификации

 

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления.

Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии минеральных кислот будет протекать обратный процесс – гидролиз эфира с образованием исходных кислоты и спирта. Если проводить гидролиз эфиров в щелочном растворе, то реакция будет необратима

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своём составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород:

3. Реакция восстановления. В результате образуются два спирта:

4. Образование амидов

Из эфиров азотной кислоты практическое значение имеют тринитрат глицерина (нитроглицерин) и амилнитрат:

Многие эфиры фосфорной кислоты обладают высокой физиологической активностью, например, производные диметилфосфата используются как инсектициды.

ЖИРЫ и МАСЛА – это сложные природные эфиры, которые образованы трёхатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль – служат одним из источников энергии. Жиры можно получить реакцией этерификации.

Жиры делят на ²простые² и ²смешанные². В состав ²простых² жиров входят остатки одинаковых кислот. В состав ²смешанных² жиров остатки различных кислот.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты.

Алкановые (насыщенные) кислоты:

1.	Масляная (бутановая) кислота	СН3(СН2)2СООН	С3Н7–СООН
2.	Капроновая кислота	СН3-(СН2)4-СООН	С5Н11–СООН
3.	Каприловая кислота	СН3-(СН2)6-СООН	С7Н15–СООН
4.	Каприновая кислота	СН3-(СН2)8-СООН	С9Н19–СООН
5.	Лауриновая кислота	СН3-(СН2)10-СООН	С11Н23-СООН
6.	Миристиноваякислота	СН3-(СН2)12-СООН	С13Н27-СООН
7.	Пальмитиновая кислота	СН3-(СН2)14-СООН	С15Н31-СООН
8.	Стеариновая кислота	СН3-(СН2)16-СООН	С17Н35-СООН
9.	Арахиновая кислота	СН3-(СН2)18-СООН	С19Н39СООН