Присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам

Присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам

Присоединение R-MgHal к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов:

Из альдегидов получаются вторичные спирты:

В реакции с кетонами образуются третичные спирты:

1.

Реакции альдегидов и кетонов по СН-кислотному центру у a-углеродного атома (галогенирование и альдольная конденсация).

Альдегиды и кетоны алифатического ряда

НАСЫЩЕННЫЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Номенклатура альдегидов и кетонов весьма многообразна. Используют как тривиальные названия, так и номенклатуру ИЮПАК.

Альдегиды и кетоны

Поэтому многие карбонильные соединения имеют несколько названий.

Тривиальные названия альдегидов происходят от названия кислот, в которые они превращаются при окислении. По заместительной номенклатуре ИЮПАК названия альдегидов образуют от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода (включая углерод альдегидной группы), прибавляя суффикс -аль. Нумерацию главной углеродной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы.

Нередко в названиях альдегидов положения заместителей указывают греческими буквами а, в, у и т. д. При этом буквой а обозначают атом углерода, соединенный с альдегидной группой:

летонную группу по заместительной номменклатуре обозначают суффиксом -он и цифрой обозначают атом углерода, входящий в кетогруппу. Нумерацию проводят таким образом, чтобы атом углерода карбонильной группы получил меньший номер:

По радикало-функциональной номенклатуре названия кетонов состоят из названия углеводородных радикалов в алфавитном порядке и слова кетон.

Альдегиды и кетоны алифатического ряда

^иосоишиол^пснпл. 1. ±ъи,1,и,ил иіуи^лкпил ^пиртио. первичные

спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов.

2. ±еаъиилсииуатаиииалъиноо (реакция кучерова).в условиях реакции Кучерова из ацетилена образуется уксусный альдегид, все гомологи ацетилена дают кетоны.

з. ±ъи,1,и,ил сиирилиои иисилисъпилпипио. при гидролизе геми-

нальныхдигалогеналканов с атомами галогена у первичного атома углерода образуются альдегиды, а у вторичного

кетоны:

н3с—сн2—сн

1,1 -дихлорпропан

СІ о

^1 НОН; ОН"

--- Н3С— СН — ССГ + 2НС1

ЧС1

про па нал ь, про пионовый альдегид

НОН' он-

Н3С—С—СН3 -:-► Н3С—С—СН3 + 2НС1

сі сі 0

2,2-дихлорпропан пропанон, ацетон

Из смешанной соли муравьиной и другой карбоновой кислоты

Альдегиды и кетоны

при термическом разложении (пиролизе) получают альдегиды,

а в остальных случаях образуются кетоны:

5. ±еап,щимпрммосокауионилиуованип (оксосинтез). в иромыш-

ленности альдегиды получают взаимодействием алкенов с углерода (II) оксидом и водородом при повышенной температуре и давлении в присутствии катализатора. При этом происходит увеличение количества атомов углерода в молекуле образовавшегося альдегида.

Основным продуктом реакции является альдегид нормального

строения.

Глюкоза

 

 

Фруктоза

Сахароза

 

Присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам

Присоединение R-MgHal к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов:

Из альдегидов получаются вторичные спирты:

В реакции с кетонами образуются третичные спирты:

1.