Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

кислотность спиртов:

 

Реакции с активными металлами и их амидами являются качественными на ОН-группу, так как сопровождаются бурным выделением газов.

Это качественная реакция на вицинальную диольную группу:

 

 

Фенолы.

.

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

1. Реакции замещения:

а) реакции замещения ОН-группы спиртов на галоген.

Фенолы (за исключением нитрофенолов) не вступают в реакции замещения ОН-группы.

б) реакции с неорганическими кислородсодержащими кислотами

Фенолы, в отличие от спиртов, не образуют сложные эфиры минеральных кислот. В этих условиях в фенолах протекают реакции замещения Н-атома в бензольном кольце (см. ниже реакции подпункта «е»)

в) реакции дегидратации спиртов

Фенолы, в отличие от спиртов, не вступают в реакции дегидратации.

г) реакции О-алкилирования - замещение подвижного Н-атома или металла на алкильный (или арильный) заместитель. Спирты и фенолы алкилируются в виде солей активных металлов (алкоголятов и фенолятов) с образованием простых эфиров - реакция Вильямсона.

2.2.

д) реакции О-ацилирования - замещение подвижного Н-атома или металла на ацильный заместитель.

е) реакции фенолов по бензольному кольцу

2.3. 2. Реакции окисления:

а) жесткое окисление спиртов приводит к образованию альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.

б) окисление простых алифатических эфиров

в) окисление фенолов жесткими окисл-ми сопровождается разруш-ем бензольн кольца

3. Реакции расщепления простой эфирной связи:

а) расщепление простых эфиров концентрированной иодоводороной кислотой

 

2.4. б) расщепление простой эфирной связи металлическим натрием / литием

 

 

Способы получения спиртов

1. Присоединение воды к алкенам и алкадиенам происходит по правилу Марковникова.

2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов.

3. Мягкое окисление алкенов и алкадиенов реактивом Вагнера приводит к образованию вицинальных многоатомных спиртов.

4. Восстановление альдегидов и кетонов

5. Синтез спиртов по Гриньяру (реактивами Гриньяра):

 

а) при взаимодействии формальдегида с реактивами Гриньяра всегда образуются первичные спирты:

б) при взаимодействии других альдегидов с реактивами Гриньяра всегда образуются вторичные спирты:

в) при взаимодействии кетонов с реактивами Гриньяра всегда образуются третичные спирты:

 

Способы получения фенолов

1. Кумольный метод основан на окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха в присутствии катализаторов с образованием двух ценнейших продуктов органического синтеза - фенола и пропанона (ацетона):

2. Взаимодействие арилгалогенидов со щелочами

3. Сплавление со щелочью солей бензолсульфокислот

7.4.

 

 

 

качественной на открытие карбоксильной группы.

 

 

7.5. Галогенангидриды:

Сложные эфиры:

 

 

8.2.

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

кислотность спиртов:

 

Реакции с активными металлами и их амидами являются качественными на ОН-группу, так как сопровождаются бурным выделением газов.

Это качественная реакция на вицинальную диольную группу:

 

 

Фенолы.

.