Пиримидиновые и пуриновые основания

На основе типичных представителей азотистых гетероциклов – пиридина и пиррола – можно рассмотреть соединения, которые содержат более одного гетероатома в молекуле.

Особенности строения оснований пиримидина и пурина:

1) это бесцветные кристаллические вещества;

2) пиримидин – шестичленный цикл, подобный пиридину, который отличается от него наличием в молекуле еще одного гетероатома (азота) вместо группы СН; 3) пурин является бициклическим.

Особый интерес представляют не столько пиримидин и пурин, сколько вещества с их характерной структурой – пиримидиновые и пуриновые основания, которые входят в состав природных высокомолекулярных веществ – нуклеиновых кислот, которые осуществляют синтез белков в организмах.

Структурные формулы пиримидиновых оснований:

Цитозин – (2-гидрокси-4-аминопиримидин) – бесцветное малорастворимое вещество с Т_пл 320–325 °C. Цитозин является слабым основанием, сравнимым с анилином и очень слабой NH-кислотой. Цитозин входит в состав нуклеиновых кислот. Урацил (2,4-дигидроксипиримидин) – бесцветное малорастворимое в воде вещество с Т_пл 335 °C. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Получают из гидролизатов нуклеиновых кислот. Урацил вступает в реакции электрофильного замещения: алкилирования, галогенирования, азосочетания. Тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин) – бесцветное малорастворимое кристаллическое вещество с Т_пл 318 °C. Являясь производным урацила, обнаруживает сходные свойства, за исключением реакций S_E, поскольку 5-е положение занято метильным радикалом. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, является основой лекарственных препаратов. Например, азидотимидин – лекарство против СПИДа.

Структурные формулы пуриновых оснований:

Аденин (6-аминопурин) – бесцветное кристаллическое вещество с Т_пл 360–365 °C, мало растворяется в воде. Входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот. Его используют в качестве исходного соединения для органического и микробиологического синтеза и в медицине, например в качестве консерванта донорской крови. Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин) – бесцветное кристаллическое вещество с Т_пл 365 °C, мало растворяется в воде, входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот.

Нуклеиновые кислоты

Характерные особенности нуклеиновых кислот и теории их происхождения:

1) нуклеиновые кислоты – природные полимеры, они были обнаружены в ядрах клеток (лат. nucleus – ядро) еще в прошлом столетии, но долгое время их роль в жизни организмов была неизвестна ученым;

2) несколько десятилетий назад было расшифровано строение нуклеиновых кислот и установлено, что они играют главную роль в хранении и передаче наследственной информации и обеспечивают синтез белков в клетке.

Состав нуклеиновых кислот.

Нуклеиновые кислоты подвергаются гидролизу, при этом получается не один продукт (как у крахмала или целлюлозы), а несколько (как у белков): а) углевод (пентоза); б) азотсодержащие гетероциклические соединения (пиримидиновые и пуриновые основания); в) ортофосфорная кислота.

В организмах существуют два вида нуклеиновых кислот:

1) рибонуклеиновые (РНК);

2) дезоксирибонуклеиновые (ДНК).