Связь химических свойств органических веществ со структурой молекул, гибридизацией.

Особенности химических свойств органических веществ:

1. Углерод способен соединяться с большинством других элементов. Это свойство углерода, связанное с его положением в периодической системе элементов Д. И. Менделеева, обусловлено его почти электронейтральным характером и способностью образовывать ковалентные связи.

2. Атомы углерода способны также соединяться друг с другом, образуя углеродные цепи различного вида (прямые, разветвленные, замкнутые в цикл). Таким же свойством обладают некоторые другие элементы, однако все они образуют цепи лишь с небольшим числом звеньев. Так, для кислорода известны цепи максимально из трех атомов, для азота — из четырех, для кремния — из шести атомов. Для углерода, в отличие от всех остальных элементов, способность атомов соединяться друг с другом, по-видимому, совершенно не ограничена.

3. Важной особенностью органических соединений является и то, что среди них широко распространено явление изомерии; вследствие этого одному и тому же составу соответствует не одно, а несколько веществ, отличающихся друг от друга только химическим строением.

4. важной особенностью органических соединений является и то, что среди них широко распространено явление изомерии;

5. имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом и одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;

6. многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах,– ферменты, гормоны, витамины.

Особенности атома углерода объясняются его строением:

1) он имеет четыре валентных электрона;

2) атомы углерода образуют с другими атомами, а также друг с другом общие электронные пары. При этом на внешнем уровне каждого атома углерода будет восемь электронов (октет), четыре из которых одновременно принадлежат другим атомам.

Гибридизация – выравнивание (смешивание) атомных орбиталей (s и р) с образованием новых атомных орбиталей, называемых гибридными орбиталями.

Гибридные орбитали имеют асимметричную форму, вытянутую в сторону присоединяемого атома. Электронные облака взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве максимально далеко друг от друга. При этом оси четырех sр 3- гибридных орбиталей оказываются направленными к вершинам тетраэдра (правильной треугольной пирамиды).

Всего для атома углерода возможны три валентных состояния с различным типом гибридизации. Кроме sр 3-гибридизации существует sр 2- и sр -гибридизация.
sр 2- Гибридизация – смешивание одной s - и двух р -орбиталей. В результате образуются три гибридные sр 2-орбитали. Эти sр 2-орбитали расположены в одной плоскости (с осями х, у) и направлены к вершинам треугольника с углом между орбиталями 120°. Негибридизованная
р -орбиталь перпендикулярна к плоскости трех гибридных sр 2-орбиталей (ориентирована вдоль оси z). Верхняя половина р -орбитали находится над плоскостью, нижняя половина – под плоскостью.
Тип sр 2-гибридизации углерода бывает у соединений с двойной связью: С=С, С=О, С=N. Причем только одна из связей между двумя атомами (например, С=С) может быть -связью. (Другие связывающие орбитали атома направлены в противоположные стороны.) Вторая связь образуется в результате перекрывания негибридных р -орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

Ковалентная связь, образующаяся путем бокового перекрывания р -орбиталей соседних углеродных атомов, называется пи( )-связью.

Из-за меньшего перекрывании орбиталей -связь менее прочная, чем -связь.
sр - Гибридизация – это смешивание (выравнивание по форме и энергии) одной s- и одной
р -орбиталей с образованием двух гибридных sр -орбиталей. sр -Орбитали расположены на одной линии (под углом 180°) и направлены в противоположные стороны от ядра атома углерода. Две
р -орбитали остаются негибридизованными. Они размещены взаимно перпендикулярно
направлениям -связей. На рисунке sр -орбитали показаны вдоль оси y, а негибридизованные две
р -орбитали– вдоль осей х и z. Образование
-связей

Атомные орбитали (две sp и две р)
углерода в состоянии sp-гибридизации

 

Тройная углерод-углеродная связь С С состоит из -связи, возникающей при перекрывании
sp -гибридных орбиталей, и двух -связей.
Взаимосвязь таких параметров атома углерода, как число присоединенных групп, тип гибридизации и типы образуемых химических связей, показана в таблице 4.

Ковалентные связи углерода

Число групп, связанных с углеродом	Тип гибридизации	Типы участвующих химических связей	Примеры формул соединений
4	sp 3	Четыре - связи
3	sp 2	Три - связи и одна - связь
2	sp	Две - связи и две -связи	H–C C–H

 

 

Предельные углеводороды (алканы), их электронное и пространственное строение. Метан. Номенклатура алканов, их химические и физические свойства. Применение в технике. Предельные углеводороды в природе. Представление о циклоалканах.

 

Алканы - это ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Ациклические углеводороды - органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвленные (открытые) цепи.