Внутримолекулярное дезаминирование

Внутримолекулярноедезаминирование характерно для гистидина. Реакцию катализирует гистидаза (гистидин-аммиаклиаза). Эта реакция происходит только в печени и коже.

Гидролитиическоедезаминирование происходит при помощи фермента аденозин дезаминаза и выглядит следующим образом:

R-CH(NH₂)-COOH + H₂O----> R-CH(OH)-COOH +NH₃

В результате образуются, как мы уже поняли, гидроксикислоты…

Пептидную и белковую молекулу формально можно представить как продукт поликонденсации α-аминокислот, протекающей с обра- зованием пептидной (амидной) связи между мономерными звеньями

Аминоспирты: коламин (2-аминоэтанол), холин. Бетаин как продукт окисления холина. Строение, биологическая роль. Аминофенолы. Катехоламины: дофамин, норадреналин, адреналин. Строение, биологическая роль.

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы.

Эти две функциональные группы непрочно удерживаются у одного атома углерода, в результате чего происходит отщепление аммиака или воды. Простейшим представителем аминоспиртов является 2-аминоэтанол - соединение, в котором обе группы расположены у соседних атомов углерода. 2-Аминоэтанол (тривиальное название коламин) является структурным компонентом сложных липидов - фосфатидилэтаноламинов (см. 10.4.1).

С сильными кислотами 2-аминоэтанол образует устойчивые соли.

Четвертичное аммониевое основание - гидроксид (2-гидрокси- этил)триметиламмония [HOCH2CH2N+(CH3)3]OH- - имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. Его катион называют холином

В организме холин образуется с участием кофермента S-аде-нозилметионина (SAM), являющегося переносчиком метильных групп. В молекуле этого кофермента метильная группа «активирована» вследствие того, что находится в составе сульфониевой группировки.

При метилированииколамина в реакции участвует атом азота, более нуклеофильный, чем атом кислорода

В результате окисления холина invivo образуется диполярный ион бетаин, который также может служить источником метильных групп, входящих в состав аммониевой группировки.

Сложноэфирные производные холина выполняют в организме различные биологические функции. Замещенные фосфаты холина являются структурной основой фосфолипидов - фосфатидилхолинов - важнейшего строительного материала клеточных мембран (см. 10.4.1). Сложный эфир холина и уксусной кислоты - ацетилхолин - наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он образуется в организме при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А

Важная роль в организме принадлежит аминоспиртам, содержащим в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов. К этой группе относятся представители образующихся в организме биогенных аминов. К катехоламинам принадлежат дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности, при физиологических стрессах он выделяется в кровь («гормон страха»).

В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств составляют и-аминофенол, и-аминобензойная, салициловая и сульфаниловая кислоты.

и-Аминофенол и его производные. Как гетерофункциональное соединение п-аминофенол может образовывать производные по каждой функциональной группе в отдельности и одновременно по двум функциональным группам. Сам п-аминофенол ядовит; интерес для медицины представляет его производное - парацетамол, оказывающий анальгетическое (обезболивающее) и жаропонижающее действие.