Опыт №1. Горение бензола и толуола.

В фарфоровую чашку поместить 1 мл бензола и поджечь. Отметить характер пламени.

!!!То же проделать с толуолом.

 

Опыт №2. Нитрование бензола и толуола нитрующей смесью.

В сухую пробирку помещаем 3 капли концентрированной серной кислоты, 2 капли концентрированной азотной кислоты и 2 капли бензола. Содержимое пробирки нагреваем в пламени горелки, а затем выливаем в пробирку с 10 каплями воды, взбалтываем. Отметить изменения, запах полученного раствора.

!!!То же проделать с толуолом.

Определяют наличие нитробензола и продуктов нитрования по запаху. Ощущают запах горького миндаля (характерный запах ароматических  мононитросоединений):

Опыт №3. Окисление бензола и толуола раствором перманганата калия.

В пробирку помещают 1 каплю 1%-ного раствора калия перманганата, 5 капель воды, 1 каплю 5%-ного раствора серной кислоты и 1 каплю бензола. Содержимое пробирки энергично встряхиваем и нагреваем в пламени горелки.

!!!То же проделать с толуолом.

Наблюдается обесцвечивание розово-фиолетовой окраски раствора, что объясняется окислением боковой цепи в молекуле толуола:

     

      

       Вопросы для самостоятельной работы

1. Что такое нитрующая смесь и почему при нитровании аренов целесообразнее использовать именно её? Почему не используют разбавленную азотную кислоту? Подтвердите уравнениями реакций.
2. Сравните действие окислителей на бензол и его гомологи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Почему бензол, несмотря на высокую степень ненасыщенности не обесцвечивает раствор перманганата калия?
3. Какие реакции характерны для аренов? Подтвердите несколькими примерами реакций.
4. Перечислите основные способы получения аренов в лаборатории. Напишите соответствующие уравнения реакций (в том числе реакция Вюрца-Фиттинга и алкилирование ароматических углеводородов по Фриделю-Крафтсу).
5. В результате нитрования 16,6 г. бензола получили 0,15 моль нитробензола. Вычислите относительный выход продукта реакции.
6. Установите формулу углеводорода, при сжигании которого выделилось 0,6 моль углекислого газа и 0,3 моль воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 2,69.

 

Лабораторная работа №5

Тема: Качественное определение галогенов (проба Бейльштейна)

Цель: определить самостоятельно

Реактивы и оборудование: этилбромид (хлороформ, четыреххлористый углерод и др.), медная проволока, горелка

 

Ход работы

Конец медной проволоки, свёрнутый в петлю, прокалить в пламени до исчезновения зеленоватого окрашивания (поверхность проволоки при этом покрывается черным налётом). После охлаждения нанести на прокалённую проволоку исследуемое вещество и вновь нагреть в пламени. Отметить цвет пламени и сделать выводы о содержании галогенов.

Теоретические сведения

Вопросы для самостоятельной работы

1. При прокаливании медной проволоки в пламени на ней образуется чёрный налёт. Почему? Что это за налёт?
2. Возможно ли данной пробой определить качественно какой галоген содержится в соединении? Почему?
3. Мешают ли какие-то исходные компоненты или продукты реакции в данном методе идентификации галогенов? Объясните.
4. Какими ещё способами (кроме пробы Бейльштейна) можно качественно определить галогены в соединении? Опишите кратко эти способы.

 

Лабораторная работа №6

Тема: Окисление этилового спирта дихроматом калия в кислой среде (хромовая смесь)

Цель: провести практически окисление этилового спирта хромовой смесью, изучить реакцию, сделать вывод о проведённой реакции как о качественной реакции на этиловый спирт.

Реактивы и оборудование: этиловый спирт, раствор серной кислоты (2н), раствор дихромата калия (0,5н), пипетка, пробирка с держателем, горелка.

 

Ход работы

В сухую пробирку поместить 2 капли этилового спирта, добавить 1 каплю серной кислоты и 2 капли дихромата калия. Оранжевый раствор ОСТОРОЖНО нагреть в пламени до начала изменения окраски на синевато-зелёную (при перегреве может произойти выброс реакционной массы из-за резкого вскипания образующегося низкокипящего ацетальдегида).

Изменение окраски обусловлено изменением степени окисления хрома:

ОБРАТИТЕ ВНИМАНИЕ на появление характерного запаха ацетальдегида (запах прелых, мочёных или антоновских яблок).

 

Вопросы для самостоятельной работы

1. Почему для проведения опыта важно использовать именно сухую пробирку?
2. Как меняется в ходе реакции степень окисления хрома? Напишите для данной реакции ОВР методом электронного баланса.
3. Что такое контрактация спирта?
4. Какими ещё способами можно идентифицировать спирты?