Главные понятия компонентов реакции: субстрат, реагент.

Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют
на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат.
Субстратом, как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи. Например, в реакции (1) алкен является субстратом, а молекула брома реагентом. По типу реагента реакции делятся на электрофильные (Е), нуклеофильные (N) и радикальные (R).

В нуклеофильных реакциях реагент ( нуклеофил) имеет на одном из
атомов свободную пару электронов и является нейтральной молекулой или анионом
(Hal^—, OH^—, RO^—, RS^—,
RCOO^—, R^—, CN^—, H₂O, ROH,
NH₃, RNH₂ и др.)

Все нуклеофилы – основания Льюиса. Нуклеофил атакует в субстрате атом с наименьшей электронной плотностью (т.е. с частичным или полным положительным зарядом). При этом новая связь образуется за счет электронной пары нуклеофила, а старая претерпевает гетеролитический разрыв. Примером нуклеофильной реакции может служить нуклеофильное замещение (символ S_N) у насыщенного атома углерода:

В электрофильных реакциях атакующий   реагент (электрофил) имеет вакантную орбиталь и является нейтральной молекулой
или катионом (Cl₂, SO₃, BF₃,
H⁺, Br⁺, R⁺, NO₂⁺, и др.). Все электрофилы – кислоты Льюиса. Электрофил
атакует в субстрате атом с наибольшей электронной плотностью, причем старая связь претерпевает гетеролитический распад, а образование новой связи происходит за счет пары электронов субстрата. Пример электрофильной реакции – электрофильное присоединение (символ Ad_E) к С=С связи:

В радикальных реакциях реагент имеет неспаренный
электрон и является свободным радикалом (Cl, R и др.). В ходе радикальных реакций связь в субстрате
разрывается гомолитически, а новая связь образуется за счет неспаренного
электрона свободного радикала и одного из электронов старой связи. Примером радикальных реакций может служить радикальное замещение (символ S_R) в алканах:

R-H + Cl• →R• + HCl

R• + Cl-Cl → R-Cl + Cl•

1. Свободные радикалы R–CH2•

Они образуются вследствие гомолитического разрыва ковалентной связи: R-CH2:H→R-CH2 •+H•

Атом углерода в свободном радикале находится в состоянии sp 2-гибридизации, и на его негибридизованной pz -орбитали находится 1 электрон.

2. Карбокатионы R- CH₂⁺

Образуются при гетеролитическом разрыве ковалентной связи:

R-CH₂:H→R-CH₂ ⁺ +H^- :

Атом углерода в карбокатионе, как и в свободном радикале, находится в состоянии sp 2-гибридизации, но на его негибридизованной pz -орбитали электроны отсутствуют.

3. Карбоанионы R-CH₂^-

Как и карбокатион, карбоанион образуется при гетеролитическом разрыве ковалентной связи, в результате которого ковалентная пара С–Н-связи остается у атома углерода:

R–CH2: Н→R–CH2 :^- +Н⁺

Атом углерода в карбоанионе сохраняет состояние sp 3-гибридизации, при этом на одной из его гибридных орбиталей находятся 2 электрона: