Изомерия положения кратной связи

 

II. Пространственная – геометрическая (цис-транс изомерия)

Цис — транс -изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя. Например, в молекуле

 бутена-1 C H₂= C H-CH₂- CH ₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис — транс -изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃— C H= C H-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис — и транс -изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис — транс -изомерия

Не характерна.

Физические свойства: при обычных условиях С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₅ – жидкости, начиная с С₁₆ – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Радикалы являются составной частью ряда молекул:

                                                                                                   

Тривиальные названия - этен (этилен), пропен (пропилен), бутен (бутилен), пентен (амилен).

Химические свойства

       Алкены химически более активны, чем алканы, и самым реакционно-способным центром в молекуле алкена является π-связь (разрыв двойной связи).       

Для алкенов характерны реакции присоединения по ионному механизму.

I. Реакции присоединения

1) Гидрогалогенирование   (HCl  HBr  HI)

                                      легкость присоединения возрастает

Пропен и последующие алкены реагируют с галогенводородами по правилу Марковникова.

2) Гидратация  (+Н 2 О) – ЕГЭ!

Условия: нагревание, серная (H2SO4)или фосфорная кислота (H3PO4)

                                t, H2SO4

    

 

Правило Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрированному, а атом галогена – к менее гидрированному атому углерода при двойной связи.

Отклонения от правила Марковникова:

1) В присутствии пероксидов (Н2О2)

Кто заметил ошибку в формуле 1-бромпропана?

2) Для производных алкенов, имеющих электроотрицательные атомы (электроакцепторные группы)

3,3,3-трихлорпропен-1

(трифторметильная группа, нитро-, карбоксильная группа и т.д.)

3) Галогенирование  (+Н al) – ЕГЭ!

!*Обесцвечивание раствора брома – качественная реакция на пи-связь.

этен                                 1,2-дибромэтан

4) Гидрирование  (+Н 2) и дегидрирование (-Н 2) – ЕГЭ!

5) Реакция Полимеризации (А.М. Бутлеров)

Полимеризация - процесс последовательного соединения мономеров друг с другом, не сопровождающийся выделением побочного продукта.

Условия: температура, давление, катализатор

II. Реакция окисления – ЕГЭ!

1) Мягкое окисление перманганатом калия (реакция Вагнера)

   Условие: на холоду при нуле градусов, среда нейтральная или слабощелочная.

 Пи-связь разрывается и к каждому атому углерода присоединяется гидроксогруппа, образуются двухатомные спирты – диолы.

!*Обесцвечивание раствора КМ nO 4 – качественная реакция на пи-связь.

 

                     Пропен-1                                              пропандиол-1,2

                                                                                        (пропиленгликоль)

 

 

                              Стирол                                             фенилэтиленгликоль

                      (винилбензол)