Ацилирование карбоновых кислот ацилгалогенидами

 

Несимметричные, а также и симметричные ангидриды часто получают обработкой ацилгалогенидов с солью кислоты.

 

Катионами в этой соли служат Na+, K+ и Ag+, но чаще пиридин или другой третичный амин прибавляют к кислоте и полученную таким образом соль обрабатывают ацилгалогенидом. Соли таллия особенно эффективны и взаимодействуют с ацилгалогенидами, давая ангидриды с высокими выходами. Симметричные ангидриды синтезируют по реакции ацилгалогенида с водным раствором NaOH в условиях межфазного катализа.

 

Ацилирование карбоновых кислот кислотами

 

Из двух молекул обычной кислоты ангидрид образуется только в присутствии дегидратирующего агента, смещающего равновесие в этой реакции вправо.

 

Наиболее распространенными дегидратирующими агентами являются уксусный и трифтороуксусный ангидриды, дициклогексилкарбодиимид, метоксиацетилен и P2O5. Этот метод дает плохие результаты при получении смешанных ангидридов, которые во всех случаях обычно диспропорционируют на два простых ангидрида при нагревании. Однако простое нагревание дикарбоновых кислот приводит к циклическим ангидридам при условии, что в образующемся цикле содержатся пять, шесть или семь атомов. Малоновая кислота и ее производные, которые должны давать четырехчленные циклические ангидриды, не вступают в эту реакцию при нагревании, а декарбоксилируются:

 

 

Заключение

 

Итак, после подробного изучения реакций ацилирования: C-ацилирование, O-ацилирование, N-ацилирование, а именно с получением сложных эфиров, кетонов и амидов можно сделать вывод, что эти реакции действительно играют важную роль в химических исследованиях и промышленности, а также обладают очень многими полезными свойствами. Именно поэтому реакции ацилирования требуют очень серьезного контроля, точности в применении химических веществ. Естественно существуют реакции, которые идентичны по своему конечному результату, но одни из них наиболее удобны в применении, другие наименее, поэтому и необходимо их тщательное изучение.

 

 

Список литературы

1. Органическая химия Джерри Марч; Москва «Мир» 1987;

2. Механизмы реакций в органической химии» Питер Сайкс; Химия 1971;

3. Органическая химия Ю.С. Шабаров; «Химия» 1994;

4. Основы органической химии Франк Л. Вайзман; «Химия» 1995.

5. Химическая энциклопедия т. 1 с. 442 издательство «Советская энциклопедия». 1988 – 623 с.: ил.6. А. Терней «Современная органическая химия» т. 2 с. 221 издательство «Мир», 1981 – 655 с.7. «Органикум» т. 1 издательство «Мир» 1992 – 488 с.8. «Органикум» т. 2 издательство «Мир» 1992 – 472 с.

9. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко; «Органическая химия», учебник для вузов.

10. Марч И. «Органическая химия».

11. Моррисон Р. Бойд Р. «Органическая химия».

12. Робертс Дж., Касерио М. «Основы органической химии».