Химические свойства одноатомных спиртов

1. Кислотные свойства слабо выражены, спирты взаимодействуют только с активными металлами: 2С₂Н₅ОН+2Na®2C₂H₅ONa+ H₂

C₂H₅ONa подвергается необратимому гидролизу:

C₂H₅ONa+Н₂О® С₂Н₅ОН +NaOH,

поэтому спирты со щелочами   не взаимодействуют.

2. Реакции замещения: спирты в качестве субстрата вступают в реакции замещения с галогеноводородами: бромоводородом, хлороводородом (эта реакция обратима, поэтому её проводят в присутствии серной кислоты)

СН₃-СН₂-СН₂-ОН + Н-Br СН₃-СН₂-СН₂-Br + H₂O

3. Реакция этерификации- реакции с карбоновыми кислотами

4. Реакции отщепления

а) внутримолекулярная дегидратация (t >140^оС в присутствии конц. серной кислоты)

 

б) межмолекулярная дегидратация (t <140^оС в присутствии конц. серной кислоты)

Реакция окисления

а) горение С₂Н₅ОН+О₂® 2СО₂+ 3Н₂О+ 1370 кДж\моль

б) Окисление сильными окислителями (K₂Cr₂O₇, KMnO₄):

Многоатомные спирты

Этиленгликоль (двухатомный спирт). Сильный яд. Растворы этого вещества имеют низкую температуру замерзания, поэтому он используется при изготовлении антифризов. Антифризы – это охлаждающие жидкости,  применяемые для отвода теплоты в двигателях внутреннего сгорания  в зимних условиях.

Глицерин (трехатомный спирт) - обладает гигроскопичными свойствами, поэтому широко используется в парфюмерии (в кремах, помадах); пищевой промышленности (входит в состав жиров), в производстве пластмасс (в качестве пластификатора).

Многоатомные спирты: сорбит (Е420) - С₆Н₆(ОН)₆, ксилит (Е967) - С₆Н₇(ОН)₅, маннит (Е421) - С₆Н₆(ОН)₆ изомер сорбита обычно используют в качестве подсластителей и заменителей сахара. Сорбит окисляется в организме до фруктозы, поэтому используется при приготовлении диетических плодоовощных консервов, кондитерских изделий, и безалкогольных напитков, а также входит в состав жевательных резинок. Ксилит применяется вместо сахара в производстве изделий для больных диабетом и ожирением. Он быстро усваивается и не оказывает влияния на уровень сахара в крови.

Фенолы – это кислородсодержащие производные ароматических углеводородов, у которых одна или несколько гидроксильных групп связаны непосредственно с бензольным ядром.

 

 

Реакции по бензольному кольцу: галогенирование, сульфирование, нитрование (см. арены)

Кислотные свойства (разрыв О – Н). Фенол в отличие от алифатических спиртов проявляет более сильные кислотные свойства (реагирует не только с активными металлами, но и с щелочами):

2C₆H₅OH + 2Na      2C₆H₅ONa + H₂

C₆H₅OH + NaOH        C₆H₅ONa +H₂O

Фиолетовое окрашивание

Качественная реакция на фенол:

 C₆H₅OH + FeCl₃    (C₆H₅O)₃Fe +3HCl

 

Производные фенола проявили себя как антиокислители – соединения, проявляющие сильные восстановительные свойства и препятствующие окислению веществ. Они вводятся в пищевые продукты для продления сроков их хранения. Антиокислители прерывают реакцию самоокисления компонентов продуктов питания, протекающую при контакте пищевых продуктов с кислородом воздуха.

Наиболее распространенными антиокслителями фенольного типа являются соединения:

Эти антиокислители используют для замедления окисления животных топленых жиров, соленого шпика, жевательных резинок.