Арабиноза (в виде полисахарида арабана содержится в вишнёвом клее, свёкле)

Углеводы.

Углеводы - это природные соединения, обладающие биологической активностью и поэтому играющие важную роль в жизни растений, животных и человека. На долю углеводов приходится 80% сухого вещества растений и около 20% животных.

Углеводы достаточно широко распространены в живой природе. К ним относятся сахаристые вещества, крахмал, клетчатка.

Название "углеводы" сохранилось с тех времён, когда строение их было не известно, но установлен был их состав, отвечающий общей формуле:

С_n(Н₂O)_m

По этой формуле углеводы рассматривались как гидраты углерода, т.е. соединения углерода с водой: углеводы.

Общепринятое название этого класса соединений - сахара.

 

Классификация углеводов.

1. Простые углеводы – моносахариды или монозы ( бывают альдозы и  

кетозы)

Моносахариды - это такие углеводы, которые при гидролизе не расщепляются на более простые.

Тетрозы      С₄ H ₈ O ₄

Эритроза

Треоза

Пентозы     C ₅ H ₁₀ O ₅

Арабиноза (в виде полисахарида арабана содержится в вишнёвом клее, свёкле)

                 Ксилоза (древесный сахар, составная часть ксилана, содержится в соломе и  

                                   хлопке)

Рибоза (в виде нуклеозидов входит в состав клеточных ядер)

Гексозы       С₆Н₁₂О₆

Глюкоза

Манноза

Галактоза (входит в состав лактозы – молочного сахара)

Фруктоза

2. Сложные углеводы – полисахариды или полиозы

а) Низкомолекулярные, сахароподобные углеводы –  олигосахариды.

Дисахариды C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁

Дисахариды - это такие углеводы, которые при гидролизе расщепляются на два моносахарида.

 Мальтоза (ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ)      Сахароза (НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ)         

Лактоза                                          Целлобиоза

         б) Высокомолекулярные несахароподобные углеводы –  

             полисахариды.

Полисахариды - при гидролизе образуется большое число молекул моносахаридов.

Пентозаны (С₅Н₈О₄) _n

Гексозаны (С₆Н₁₀О₅)_n

Целлюлоза                    

Крахмал

Гликоген

Глюкоза. C ₆ H ₁₂ O ₆

Глюкоза была открыта в 1811 году русским химиком Кирхгофом. Он получил её при гидролизе крахмала.

 

Физические свойства. Нахождение в природе.

Глюкоза - это белое кристаллическое вещество, без запаха. Она хорошо растворяется в воде, сладкая на вкус (примерно в 2 раза менее сладкая, чем сахар). От лат. «glucos» - сладкий, t_кип = 146,5°С

Она встречается почти во всех органах растений: плодах, корнях, листьях, цветах. Особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах, овощах.

В крови человека её содержится 0,12 %. Содержание глюкозы в крови контролируется при помощи гормона поджелудочной железы - инсулина. При повышении содержания глюкозы в крови она с помощью инсулина превращается в гликоген и откладывается в печени. При понижении - гликоген гидролизуется в глюкозу. При повышенном содержании глюкозы в крови и недостатке инсулина в крови развивается сахарный диабет. Глюкоза разносится с кровью по всему организму и служит в нём источником энергии.

Глюкоза является составной частью мёда, наряду с фруктозой. Иногда её также называют «виноградным сахаром».  

Химические свойства.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в молекуле альдегидной (в линейной форме) и гидроксильных групп.

I. Сходство со спиртами.

1. С Cu (ОН)₂ даёт качественную реакцию для многоатомных спиртов.

 

Реакция этерификации.

Глюкоза легко образует эфиры. Полученный сложный эфир содержит 5 остатков уксусной кислоты, что доказывает наличие пяти гидроксогрупп в молекуле глюкозы.

II. Сходство с альдегидами.

Окисление.

а) Мягкое окисление.

Глюкоза даёт реакцию «серебряного зеркала» и взаимодействует со свежеприготовленным раствором гидроксида меди(II) при температуре, т.е. даёт качественные реакции на альдегиды.

 

 

                                   Альдоновая кислота

б) Жёсткое окисление (сильное).

При действии на глюкозу более сильным окислителем, например, концентрированной азотной кислотой происходит превращение в карбоксильную группу не только карбонильной, но и первичноспиртовой. Образуется глюкаровая кислота.

                                                                                  глюкаровая кислота

Восстановление.

Глюкоза восстанавливается до шестиатомного спирта - сорбита. В качестве катализатора используется амальгама натрия и борогидрид натрия (NaBH₄).

 

 

А. Спиртовое брожение.

C₆H₁₂О₆ ^{дрожжи, 5 С} 2С₂Н₅ОН + 2CO₂­

 

Б. Молочнокислое брожение.

С₆Н₁₂О₆     ^{молочные бактерии}        2СН₃ – СН – СООН

  |

 ОН

               Молочная кислота (a-оксипропионовая)

 

Образуется в мышцах при больших физических нагрузках, когда организм не успевает подводить кислород в нужном количестве - у спортсменов после нагрузки резко повышается количество молочной кислоты в крови.

 

 

В. Маслянокислое брожение.

 

С₆Н₁₂О₆ ^{масл. бактерии}       СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН + 2Н₂ + 2СО₂

 

 

Г. Лимоннокислое брожение.

ОН

|

С₆Н₁₂О₆ + 3[О]     ^грибки       НООС – СН₂ – С – СН₂ – СООН 

                                      -2Н₂О                            |

                                                                                СООН

Лимонная кислота

Глюкозу в промышленности получают гидролизом крахмала и древесины (целлюлозы). В природе в процессе фотосинтеза.

 

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O           nC₆H₁₂O₆

 

Применение.

 

Как вещество легкоусвояемое организмом и дающее ему энергию применяется в качестве укрепляющего лечебного средства. В организме глюкоза окисляется с выделением энергии:

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂                               6СО₂ + 6Н₂О + Q (2920 кДж)

Эта энергия в организме превращается в тепловую и главным образом, в химическую, которая идёт на синтез АТФ - универсального «аккумулятора» энергии в организме.

Значительная часть глюкозы используется для синтеза аскорбиновой кислоты (витамина С), отсутствие или недостаток которого в пище вызывает тяжёлое заболевание - цингу.

 

 

Витамин С не синтезируется в организме человека, поэтому должен обязательно поступать в организм с пищей. В некоторых растениях он содержится в значительных количествах: чёрная смородина, шиповник, лимон, капуста, рябина, красный перец и других.

Глюкоза используется в кондитерском производстве (патока), при изготовлении мармелада, конфет пряников.

При гидрировании глюкозы получают шестиатомный спирт - сорбит, который играет большую роль в питании больных диабетом людей.

Используется для получения глюконата кальция, этилового спирта, молочной кислоты.

Как восстановитель используется при изготовлении зеркал и ёлочных игрушек.

В текстильной промышленности - для отделки ткани, при печатании книг, брошюр.

Изомером глюкозы является фруктоза.

 

Бутлеров в 1861 году синтезировал конденсацией муравьиного альдегида в присутствии баритовой или известковой воды сахаристое вещество состава С₆Н₁₂О₆. Это акроза - синтетический изомер (оптически недеятельный) фруктозы (d-фруктоза).

Углеводы.

Углеводы - это природные соединения, обладающие биологической активностью и поэтому играющие важную роль в жизни растений, животных и человека. На долю углеводов приходится 80% сухого вещества растений и около 20% животных.

Углеводы достаточно широко распространены в живой природе. К ним относятся сахаристые вещества, крахмал, клетчатка.

Название "углеводы" сохранилось с тех времён, когда строение их было не известно, но установлен был их состав, отвечающий общей формуле:

С_n(Н₂O)_m

По этой формуле углеводы рассматривались как гидраты углерода, т.е. соединения углерода с водой: углеводы.

Общепринятое название этого класса соединений - сахара.

 

Классификация углеводов.

1. Простые углеводы – моносахариды или монозы ( бывают альдозы и  

кетозы)

Моносахариды - это такие углеводы, которые при гидролизе не расщепляются на более простые.

Тетрозы      С₄ H ₈ O ₄

Эритроза

Треоза

Пентозы     C ₅ H ₁₀ O ₅

Арабиноза (в виде полисахарида арабана содержится в вишнёвом клее, свёкле)

                 Ксилоза (древесный сахар, составная часть ксилана, содержится в соломе и  

                                   хлопке)

Рибоза (в виде нуклеозидов входит в состав клеточных ядер)

Гексозы       С₆Н₁₂О₆

Глюкоза

Манноза

Галактоза (входит в состав лактозы – молочного сахара)

Фруктоза

2. Сложные углеводы – полисахариды или полиозы

а) Низкомолекулярные, сахароподобные углеводы –  олигосахариды.

Дисахариды C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁

Дисахариды - это такие углеводы, которые при гидролизе расщепляются на два моносахарида.

 Мальтоза (ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ)      Сахароза (НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ)         

Лактоза                                          Целлобиоза

         б) Высокомолекулярные несахароподобные углеводы –  

             полисахариды.

Полисахариды - при гидролизе образуется большое число молекул моносахаридов.

Пентозаны (С₅Н₈О₄) _n

Гексозаны (С₆Н₁₀О₅)_n

Целлюлоза                    

Крахмал

Гликоген

Глюкоза. C ₆ H ₁₂ O ₆

Глюкоза была открыта в 1811 году русским химиком Кирхгофом. Он получил её при гидролизе крахмала.