Химические свойства алкенов.

Свойства алкенов обуславливаются наличием кратной связи, поэтому алкены вступают в реакции электрофильного присоединения, которое протекает в несколько стадий (Н-Х – реагент):

1-я стадия:

 

 

2-я стадия:

 

.

 

Ион водорода в такого типа реакциях принадлежит тому атому углерода, который имеет более отрицательный заряд. Распределение плотности такое:

 

 

Если в качестве заместителя стоит донор, который проявляется +I- эффект, то электронная плотность смещается в сторону наиболее гидрогенизированного атома углерода, создавая на нем частично отрицательный заряд. Реакции идут по правилу Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ (HCl, HCN, HOH и т.д.) к несимметричным алкенам водород присоединяется преимущественно к более гидрогенизированому атому углерода при двойной связи.

А) Реакции присоединения:
1) Гидрогалогенирование:

 

Реакция идет по правилу Марковникова. Но если в реакции присутствует пероксид, то правило не учитывается:

 

 

2) Гидратация. Реакция идет по правилу Марковникова в присутствие фосфорной или серной кислоты:

 

3) Галогенирование. В результате происходит обесцвечивание бромной воды – это качественная реакция на кратную связь:

 

4) Гидрирование. Реакция протекает в присутствие катализаторов:

 

 

5) Полимеризация:

 

 

n – степень полимеризации.

 

Б) Реакция окисления.

Мягкое окисление - реакция Вагнера:

 

 

В результате выпадает коричневый осадок, фиолетовый раствор обесцвечивается, что служит также качественной реакцией на кратную связь.

При ограниченном доступе кислорода реакция идет так:

 

 

При полном окислении:

 

 

Если алкен с кислородом пропустить через серебряный катализатор при 200°С, образуется оксид алкена (эпоксиалкан):

 

 

Применение алкенов.

Алкены – основные соединения для промышленного синтеза стирола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина и т.д.

 

 

Поделиться

Распечатать

Алкины – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь. Представитель – ацетилен, гомологи его:

 

 

Общая формула – C_nH_2n-2.

 

Строение алкинов.

Атомы углерода, которые образуют тройную связь, находятся в sp- гибридизации. σ -связи лежат в плоскости, под углом 180 °С, а π -связи образованы путем перекрывания 2х пар негибридных орбиталей соседних атомов углерода.

 

Изомерия алкинов.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи.

Пространственная изомерия не характерна.

 

Физические свойства алкинов.

В нормальных условиях:

С₂-С₄ – газы;

С₅ –С₁₆ – жидкости;

С₁₇ и более – твердые вещества.

Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алканов.

Растворимость в воде незначительна, немного выше, чем у алканов и алкенов, но все равно очень мала. Растворимость в неполярных органических растворителях высокая.

 

Получение алкинов.

1. Отщепление 2х молекул галогенводорода от дигалогенавконов, которые находятся либо у соседних атомов углерода или у одного. Отщепление происходит под воздействием спиртового раствора щелочи:

 

 

2. Действие галогеналканов на соли ацетиленовых углевородородов:

 

Реакция протекает через образование нуклеофильного карбаниона:

 

 

3. Крекинг метана и его гомологов:

 

 

В лаборатории ацетилен получают: