Физические и химические свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления алкинов, так же, как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Химические свойства.

Реакции присоединения. Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электрофильного присоединения.

1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена). Алкинспособен присоединить две молекулы галогена (хлора, брома):

CH≡CH+Br2→

CHBr=CHBr

1,2−дибромэтан

,

CHBr=CHBr+Br2→

CHBr2−CHBr2

1,1,2,2−тетрабромэтан

2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Реакция присоединения галогеноводорода, протекающая по электрофильному механизму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях выполняется правило Марковникова:

CH3−C≡CH+Br→

CH3−CBr=CH2

2−бромпропен

,

CH3−CBr=CH2+HBr→

CH3−CHBr2−CH3

2,2−дибромпропан

3. Гидратация (присоединение воды). Боль шое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет реакция присоединения воды (гидратация), которую называют реакцией Кучерова:

4. Гидрирование алкинов. Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Pt,Pd,Ni):

R−C≡C−R+H2

Pt

→

R−CH=CH−R,

R−CH=CH−R+H2

Pt

→

R−CH2−CH2−R

Так как тройная связь содержит две реакционноспособные π-связи, алканы присоединяют водород ступенчато:

1) тримеризация.

При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

2) димеризация.

Помимо тримеризации ацетилена, возможна его димеризация. Под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен:

2HC≡CH→

HC≡C−CH=CH2

бутен-1-ин-3(винилацетилен)

Это вещество используется для получения хлоропрена:

HC≡C−CH=CH2+HCl

CaCl

→

H2C=

CCl−CH

хлоропрен

=CH2

полимеризацией которого получают хлоропреновый каучук:

nH2C=CCl−CH=CH2→(...−H2C−CCl=CH−CH2−...)n

Окисление алкинов.

Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты:

2C2H2+5O2→4CO2↑+2H2O+2600кДж На этой реакции основано действие кислородно-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более 3000°С), что позволяет использовать ее для резки и сварки металлов.

На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена.

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия; при этом происходит разрушение кратной связи.

Ионный (правило В. В. Марковникова) и радикальный механизмы реакции в органической химии

Типы химических реакций в органической химии

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Очевидно, что все многообразие реакций органических соединений невозможно свести к предложенной классификации (например, реакции горения). Однако такая классификация поможет установить аналогии с уже знакомыми вам из курса неорганической химии реакциями, протекающими между неорганическими веществами.

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.

Реакции замещения