Наиболее удобна и часто используется в фармакогнозии

химическая классификация, предложенная академиком А.П.Ореховым.

 В основе классификации лежат особенности химического строения азотсодержащего гетероцикла алкалоидов и, следовательно, физические и химические свойства алкалоидов.

А.П.Орехов разделил все алкалоиды на 13 групп:

 

1. Ациклические алкалоиды с азотом в боковой цепи (без гетероциклов):

- эфедрин из различных видов эфедры (Ephedra equisetina, Euphorbiaceae),

- колхицин и колхамин из клубнелуковиц безвременников (Colchicum speciosum, Liliaceae),

- капсаицин (Capsicum annuum, Solanaceae)

 

Эфедрин (фенилметиламинопропанол)

Капсаицин

R = CH ₃ - колхамин

R = COCH ₃ - колхицин

2. Производные пирролидина (к алкалоидам этой группы относятся гигрин, гигролин содержащиеся в листьях кокаинового куста (Erythroxylum cola, Erythroxylaceae)

Пирролидин

3.Производные пирролизидина (платифиллин, саррацин, сенецифилллин из крестовника плосколистного и ромболистного – Senecio platyphylloides, Asteraceae).

                          

Пирролизидин                             платифиллин

 

4. Производные пиридина и пиперидина:

                        

Пиридин                          пиперидин

это большая группа алкалоидов, в которой можно выделить несколько подгрупп:

А) простые производные пиридина и пиперидина:

Лобелин (лобелия взутая), кониин (болиголов пятнистый)

Б) Алкалоиды, содержащие гетероцикл в неизмененном виде (собственно гетероцикл), т.е. бициклические неконденсированные системы:

                              

Анабазин                                      никотин

(Anabasis aphylla,                           (Nicotiana sp., Solanaceae)

Chenopodiaceae)                                       из табака

из анабазиса безлистного                                     

В) Бициклические конденсированные системы пирролидина и пиперидина (тропановые алкалоиды):

Все тропановые алкалоиды являются производными двух аминоспиртов: тропина и скопина, образующих сложные эфиры с троповой кислотой.

 

Тропан          Тропин (тропанол)       Скопин (скопанол)

                           

                            Троповая кислота

Тропин, этерифицируясь троповой кислотой, образует алкалоид гиосциамин.Природный гиосциамин — левовращающий;

в таком виде он перехо­дит в галеновые препараты, но при заводском выделении в чистом виде получают его инактивный рацемат — атропин в виде сульфата.

  

              Гиосциамин (атропин)                     Кокаин

Скопин с троповой кислотой образует алкалоид скополамин.

Природный скополамин также является левовращающим соединением. Его рацемат на­зывается атросцином. Скополамин получают в виде гидробромида.

              Скополамин (атросцин)

- Гиосциамин – сложный эфир спирта тропина и троповой кислоты (Atropa belladonna, A. caucasica, Hyoscyamus niger, Datura stramonium, Solanaceae)

- скополамин (окисленная форма гиосциамина) – сложный эфир спирта скопина и троповой кислоты (Datura innoxia, Scopolia carniolica, Solanaceae)

- кокаин (Erythroxylon coca, Erythroxylaceae)

5. Производные хинолизидина (два конденсированных кольца пиперидина, имеющие общий атом азота)