Дибензилбензимидазолий хлорид

 

 

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную термометром, погруженным в реакционную смесь, обратным холодильником и магнитной мешалкой, помещают 2 г (16.93 ммоль) бензимидазола в 6 мл бензилхлорида и перемешивают при температуре 120^оС в течение 16 часов. При этом образуется твердая соль, которую растворяют в минимальном количестве этанола при кипячении, затем охлаждают до комнатной температуры, и белый осадок отфильтровывают и сушат на воздухе.

Выход 2-2,5 г. Т_пл = 210-211 ^оС (лит. выход 42 %, Т_пл = 210-211^оС).

 

 

Триэтилбензиламмоний хлорид (ТЭБАХ)

Рекомендуется количества реагентов уменьшить в 5-10 раз

N-бензил- N-этилэтанамин

(диэтилбензиламин)

[В.И.Теренин и др. Практикум по органической химии.

М.: Бином. Лаборатория знаний, 2010, с. 183]

 Рекомендуется количества реагентов уменьшить в 2 раза

N- Бензилфталимид

[В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин. Практикум по органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2014 г, с. 214]

Если не планируется вторая стадия (получение бензиламина), то загрузку рекомендуется уменьшить в 3 раза.

Безводный поташ (15 г) быстро растирают в ступке в мелкий порошок* и тщательно смешивают (в ступке) с фталимидом (15 г). Полученную смесь помещают в трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром**, прибавляют диметилформамид (50 мл) и бензилхлорид (15 г), присоединяют обратный холодильник и нагревают при перемешивании 1 ч на масляной или песчаной бане при 120 °C. Смесь охлаждают и при перемешивании выливают в воду (200 мл). Выпавший садок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой, тщательно отжимают, промывают петролейным эфиром (20 мл) и снова отжимают (примечание 8). Перекристаллизовывают N-бензилфталимид из ледяной уксусной кислоты***. Выход N-бензилфталимида около 16 г (70%) с т. пл. 114–116 °C. Т. пл. чистого образца 115–116 °C.

-----

Примечания:

*Поташ гигроскопичен, поэтому измельчение следует проводить быстро, не допуская длительного пребывания измельченной соли на воздухе.

**Альтернативно, можно контролировать температуру бани.

***Если планируется вторая стадия, то перекристаллизацию можно не проводить.

 

Бензиламин

[В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин. Практикум по органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2014 г, с. 214]

N-Бензилфталимид (16 г) помещают в колбу, прибавляют раствор гидроксида калия (20 г) в воде (100 мл), с помощью насадки Вюрца к колбе присоединяют прямой холодильник и отгоняют жидкость почти досуха. Остаток охлаждают, прибавляют 100 мл воды и снова отгоняют почти досуха. Водный дистиллят объединяют, насыщают поваренной солью* и экстрагируют продукт эфиром (3 раза по 20 мл). Экстракт сушат гидроксидом натрия, отфильтровывают от осушителя в колбу Вюрца, отгоняют эфир на водяной бане. Остаток перегоняют с воздушным холодильником, собирая фракцию с т. кип. 182–186 °C. Выход бензиламина — около 6 г (60%). Т. кип. чистого образца 184.5 °C, n_D²⁰ = 1.5441.

----

Примечание: *Для насыщения водного раствора используют 20–25 г NaCl на 100 мл дистиллята.

Тема IV. Образование связей углерод-гетероатом в алифатическом ряду (реакции нуклеофильного замещения)

 

Реакции замещения ОН-группы

 

Бромбутан

 

БРОМ-3-МЕТИЛБУТАН

БРОМЭТАН

БРОМПРОПАН

БРОМПРОПАН

ДИОКСАН

4.2.4. 2-МЕТИЛ-2-ХЛОРПРОПАН (трет -бутилхлорид)

МЕТИЛ-2-ХЛОРБУТАН

ХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

4.2.6. 2-ЭТОКСИНАФТАЛИН (этиловый эфир β-нафтола, неролин новый)