Классификация карбоновых кислот.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

1. По характеру углеводородного радикала:

 

- предельные      CH₃-CH₂-CH₂-COOH; бутановая кислота.

 

- непредельные      CH₂=CH-CH₂-COOH; бутен-3-овая кислота.

 

- ароматические  

 пара-метилбензойная кислота

 

НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Название			Формула кислоты
кислоты		её соли и (эфиры)
муравьиная	метановая	формиат	HCOOH
уксусная	этановая	ацетат	CH3COOH
пропионовая	пропановая	пропионат	CH3CH2COOH
масляная	бутановая	бутират	CH3(CH2)2COOH
валериановая	пентановая	валерат	CH3(CH2)3COOH
капроновая	гексановая	гексанат	CH3(CH2)4COOH
пальмитиновая	гексадекановая	пальмитат	С15Н31СООН
стеариновая	октадекановая	стеарат	С17Н35СООН
акриловая	пропеновая	акрилат	CH2=CH–COOH
олеиновая	цис -9-октадеценовая	олеат	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
бензойная	бензойная	бензоат	C6H5 -COOH
щавелевая	этандиовая	оксалат	НООС - COOH

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров:    масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:

СН₂=СН—СН₂—СООН                 СН₃—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота                   Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота)             (кротоновая кислота)

3. Цис -, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:

4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

Уксусная кислота СН₃-СООН и метилформиат Н-СООСН₃

5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.

  Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.

СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О–Н.
  В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

 

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.

Соли	Сложные эфиры	Галогенангидриды	Ангидриды	Амиды.

Свойства галогенангидридов

1. Гидролиз – получается кислота.	CH3-COCl + H2O à CH3-COOH + HCl
2. Реакции ацилирования бензола, аминов, солей фенола.	CH3-COCl+ -(AlCl3)àHCl+
3. Получение амидов и сложных эфиров	CH3-COCl + NH3 à CH3-CONH2 + NH4Cl С6Н5-ОNa+ C2H5-C=O -(t)à NaCl + C6H5-O-C=O                      \                             \                                                   Cl                            C2H5

 

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

– это соединения, содержащие карбоксильную группу, связанную с двумя алкильными радикалами.

                              

Общая формула сложных эфиров такая же, как у карбоновых кислот: C_nH_2nO₂

НОМЕНКЛАТУРА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. Названия сложных эфиров определяются названиями кислоты и спирта, из которых они образуются.

Формула эфира	Полное название	Другие названия.
СН3-С-О СН3   ║    О	метиловый эфир уксусной кислоты	метилацетат уксуснометиловый эфир
Н-С –О С2Н5 ║ О	этиловый эфир муравьиной кислоты	этилформиат
С2Н5 -С–О С3Н7     ║      О	пропиловый эфир пропановой (пропионовой) кислоты	пропилпропаноат (пропионат)

ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

 1)Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

2) Сложные эфиры фенолов нельзя получить с помощью этерификации, для их получения используют реакцию фенолята с галогенангидридом кислоты:

С₆Н₅ -О^- Na ⁺ + C ₂ H ₅ – C = O à NaCl + C ₆ H ₅ – O - C = O

                                \                                    \                              

                                 Cl                                    C ₂ H ₅      

                                                                                         фениловый эфир пропановой кислоты (фенилпропаноат)

                      Виды изомерии сложных эфиров.

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутаноату изомерны этилизобутаноат, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки—СО—О—. Этот вид изомерии начинаетсясо сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия  с карбоновыми кислотами.

СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

Гидролиз сложных эфиров.

Реакция этерификации обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Кислотный гидролиз обратим:

                

 

Щелочной гидролиз протекает необратимо:

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

2. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

1. По характеру углеводородного радикала:

 

- предельные      CH₃-CH₂-CH₂-COOH; бутановая кислота.

 

- непредельные      CH₂=CH-CH₂-COOH; бутен-3-овая кислота.

 

- ароматические  

 пара-метилбензойная кислота

 

НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Название			Формула кислоты
кислоты		её соли и (эфиры)
муравьиная	метановая	формиат	HCOOH
уксусная	этановая	ацетат	CH3COOH
пропионовая	пропановая	пропионат	CH3CH2COOH
масляная	бутановая	бутират	CH3(CH2)2COOH
валериановая	пентановая	валерат	CH3(CH2)3COOH
капроновая	гексановая	гексанат	CH3(CH2)4COOH
пальмитиновая	гексадекановая	пальмитат	С15Н31СООН
стеариновая	октадекановая	стеарат	С17Н35СООН
акриловая	пропеновая	акрилат	CH2=CH–COOH
олеиновая	цис -9-октадеценовая	олеат	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
бензойная	бензойная	бензоат	C6H5 -COOH
щавелевая	этандиовая	оксалат	НООС - COOH

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров:    масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:

СН₂=СН—СН₂—СООН                 СН₃—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота                   Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота)             (кротоновая кислота)

3. Цис -, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:

4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

Уксусная кислота СН₃-СООН и метилформиат Н-СООСН₃

5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.

  Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.