Вопрос 18 «Какое соединение получится в результате взаимодействия пропаналя с фенилгидразином. Опишите механизм»

Альдегиды взаимодействуют с аминами, образуя азометины, или основания Шиффа. Продукты конденсации устойчивы только в том случае, если они образуются из ароматических альдегидов и аминов:

 

Вопрос 19 «Механизм реакции для электрофильного присоединения алкенов»

Реакции электрофильного присоединения по двойной связи алкенов

Граничными орбиталями ВЗМО и НСМО алкенов являются занятая - и пустая *-орбитали. Следовательно, в реакциях с электрофилами (Е+) будет участвовать -орбиталь, а в реакциях с нуклеофилами (Nu-) - *-орбиталь связи С=С (см. рис. 3). В большинстве случаев простые алкены легко вступают в реакции с электрофилами, а с нуклеофилами реагируют с большим трудом. Это объясняется тем, что обычно НСМО большинства электрофилов по энергии близки к энергии -ВЗМО алкенов, тогда как ВЗМО большинства нуклеофилов лежат значительно ниже *-НСМО.

Простые алкены реагируют лишь с очень сильными нуклеофильными агентами (карбанионы) в жестких условиях, однако введение электроноакцепторных групп в алкены, например, NO2, COR и др., приводит к понижению *-уровня, благодаря чему алкен приобретает способность реагировать с нуклеофилами средней силы (аммиак, RO-, Nє C-, енолят-анион и т. д.).

В результате взаимодействия электрофильного агента Е+ с алкеном образуется карбокатион, обладающий высокой реакционной способностью. Карбокатион далее стабилизируется за счет быстрого присоединения нуклеофильного агента Nu-:

Поскольку медленной стадией является присоединение электрофила, то процесс присоединения любого полярного агента Е+ Nu- следует рассматривать именно как электрофильное присоединение к кратной связи алкена. Известно большое число реакций этого типа, где роль электрофильного агента выполняют галогены, галогеноводороды, вода, соли двухвалентной ртути и другие полярные реагенты. Электрофильное присоединение к двойной связи в классификации механизмов органических реакций имеет символ АdE(Addition Electrophilic) и в зависимости от числа реагирующих молекул обозначается как АdE2 (бимолекулярная реакция) или АdE3 (тримолекулярная реакция).

 

Вопрос 20 «Фенолокислоты. Их химические свойства»

Фенолокислоты — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых атомы водорода бензольного ядра замещены на карбоксильные (-СООН) и гидроксильные (-ОН) группы.

Химические свойства

Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов. Кроме того, для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Разложение при нагревании

Фенолокислоты при нагревании разлагаются с образованием фенольных соединений и углекислого газа. Например, при нагревании салициловая кислота разлагается на фенол и углекислый газ:

НОС₆Н₄СООН → С₆Н₅ОН + СО₂

салициловая кислота фенол углекислый газ

Галловая кислота при нагревании теряет карбоксильную группу и превращается в трехатомный фенол — пирогаллол.