Одноатомные спирты. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства

 

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) трет -бутиловый спирт; б) 2-метил-3-пентанол;

в) 3-этил-3-гексанол; г) 1,4-бутиндиол;

д) метилэтилизопропилкарбинол; е) диизопропилкарбинол.

 

2. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

 

 

3. Напишите и назовите все соединения с общей формулой С₅Н₉ОН по рациональной и систематической номенклатурам.

 

4. Напишите структурные формулы изомеров спирта C₅H₁₁OH. Назовите их, отметьте вторичные и третичные спирты.

 

5. Напишите структурные формулы ненасыщенных спиртов состава C₄H₇OH, C₅H₉OH и назовите их. Отметьте структуры, имеющие цис-, транс- изомеры.

 

6. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза следующих соединений:

а) бромистый изобутил; б) иодистый изопропил?

Назовите полученные соединения.

 

7. Какие спирты получаются при гидратации по А.М. Бутлерову следующих этиленовых углеводородов:

а) пропилен; б) изобутилен; в) 2,2-диметилгексен-3?

Какие олефины образуются при дегидратации получающихся спиртов?

 

8. Назовите одноатомные спирты, получающиеся при восстановлении следующих карбонильных соединений:

 

9. Получите всеми способами третичный бутиловый спирт и напишите для него реакции с H₂SO₄ конц., Na, PСl₅, SOCl₂.

 

10. Каким путем можно осуществить переход от изопропилкарбинола к триметилкарбинолу? Последний подвергните дегидратации в присутствии H₂SO₄ и покажите механизм реакции.

 

11. Получите по реакции Гриньяра а) бензиловый спирт, б) диметилфенилкарбинол, в) дифенилкарбинол.

 

12. Какие спирты образуются при взаимодействии иодистого метилмагния со следующими карбонильными соединениями:

а) уксусный альдегид; б) изомасляный альдегид;

в) метилэтилкетон?

 

13. Руководствуясь строением, укажите, какой из следующих спиртов имеет более высокую температуру кипения:

1-октанол; 2,2,4-триметил-3-пентанол; 2-метил-4-гептанол.

 

14. Напишите уравнения реакции втор -бутилового спирта со следующими веществами:

а) металлический натрий; б) метилмагнийиодид;

в) бромистоводородная кислота; г) трехбромистый фосфор;

д) хлористый тионил.

 

15. Какие органические вещества (не менее четырех) могут быть получены из этилового спирта при взаимодействии с серной кислотой в различных условиях? Напишите схемы этих реакций.

 

16. Какие вещества получаются при действии бихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты:

а) н -бутиловый спирт; б) втор -бутиловый спирт?

 

17. Какие непредельные соединения получатся при дегидратации следующих спиртов:

а) пропилового спитра; б) трет -бутилового спирта;

в) метилэтилпропилкарбинола?

Какие из этих спиртов легче подвергаются дегидратации?

 

18. Изоамиловый спирт дегидратировали, полученное соединение обработали бромистым водородом и продукт реакции гидролизовали водной щелочью. Напишите уравнения реакций и назовите конечные продукты.

 

19. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов реакции в следующих превращениях:

 

 

20. Напишите реакции 1,2-пропандиола с Na, HВr, CH₃COOH [H⁺], HNO₂, Cu(OH)₂.

 

21. Сравните отношение 1-фенилэтан-1-ола и фенола к следующим реагентам: а) HВr при нагревании; б) CH₃COOH [H⁺], t °C; в) Br₂. В чем причины наблюдаемых различий?

 

22. Спирт С₅Н₁₁ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта.

 

23. Установите строение вещества С₆Н₁₄О, если известно, что оно не реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре, при действии иодистоводородной кислоты на холоду образует иодистый алкил и спирт, превращающийся в ацетон при окислении.

24. Установите строение и синтезируйте соединение с эмпирической формулой С₆Н₁₂О. Известно, что соединение реагирует с уксусным ангидридом с образованием вещества СН₃СООС₅Н₉, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а также обесцвечивает раствор перманганата калия. При озонолизе соединения получается смесь пропионового и α-гидроксипропионового альдегидов.

 

25. Какой из спиртов: а) CH₂=CH−CH₂OH или б) CH₂=CH−CH₂−CH₂−OH будет легче вступать в реакции с конц. HСl в присутствии ZnCl₂ (мех. S_N1)? Напишите уравнения реакции и дайте объяснения. Назовите исходные спирты.

 

26. Приведите уравнения реакций промышленного и лабораторного способов получения аллилового спирта. Какие продукты образуются при взаимодействии аллилового спирта с Н₂, Вr₂, Аg₂О, РВr₃, НВr.

МНОГОАТОМНЫЕСПИРТЫ. НОМЕНКЛАТУРА. СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Напишите структурные формулы всех двухатомных спиртов с четырьмя углеродными атомами и назовите их.

 

2. Напишите схемы получения:

а) этиленгликоля из этилена; б) глицерина из пропилена;

в) аллилового спирта из пропилена.

 

3. Напишите реакции 1,2-пропандиола с HNO₃, Na, CH₃COOH [H⁺], реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации.

а) (CH₃)₃C−CH₂−CH₂OH

 

в) CH₂=CH−CH(CH₃)−CH(CH₃)−CH₂−CH₃

 

4. Напишите реакции 1,2-пропандиола с HNO₃, Na, CH₃COOH [H⁺], реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации.