Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных

Получение органических веществ из неорганических

СаСО₃^t→ СаО^{+C, -СО}→ СаС₂^+Н2О→ С₂Н₂^{Сакт, t}→ С₆Н₆

 

СаСО₃^t → СО₂ ^+C→ СО ^{+NaOH, t, p}→ НСООNa ^+H2SO4→ HCOOH

 

CO ^+H2→ CH₃OH

CO ^{+H2, kat Ni, -H2O}→ CH₄

Al₂O₃ ^+C→ Al₄C₃ ^+H2O→ CH₄

 

C^{+H2, kat Ni}→ CH₄

 

 

Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных

 

Алкан +Hal₂ ^hγ→ галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования)

 

 

Алкан^{AlCl3, t} → алкан (с разветвленной цепью) (реакция изомеризации)

 

 

Алкан ^{t, kat}→ алкен + алкан (реакция крекинга)

 

 

Алкан ^{Cr2O3, t}→ циклоалкан (алкен) + Н₂(реакция дегидрирования)

 

 

Метан ^1500◦ → ацетилен +H₂

 

 

Метан ^t→ С + Н₂ (пиролиз)

 

 

Алкан ^{Cr2O3, t} → арен + Н₂ (реакция риформинга)

 

 

Метан +Н2О ^{t, kat}→ СО + Н₂ (реакция конверсии)

 

 

Метан + О₂ ^{t, kat}→ метанол

 

 

Метан + О₂ ^{t, kat}→ метаналь + Н2О

Галогеналкан (R-Cl)+Na → алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца)

 

 

Галогеналкан + NaOH(спирт.) → алкен + соль + Н₂О

 

 

Галогеналкан + NaOH(водн.) → спирт + соль

 

 

Галогеналкан + ацетиленид → алкин + соль

 

 

Дигалогеналкан + Zn (Mg) → алкен + соль

 

 

Дигалогеналкан + NaOH(водн.) → альдегид (кетон) + соль + вода

 

 

Тригалогеналкан + NaOH(водн.) → карбоновая кислота + соль + вода

 

Реакции, характерные для алкенов

Алкен +Н₂ ^{Ni, t}→ алкан (гидрирование)

 

Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование)

 

Алкен + галогеноводород → галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи

 

Алкен + Н₂О ^Н+→ одноатомный спирт (гидратация)

 

Алкен ^{t, kat}→ полимер (полимеризация)

 

Алкен + [О] + Н₂О ^KMnO4→ двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде)

 

Алкен + [О] + Н₂О ^{KMnO4, t}→ карбоновая кислота, кетон или СО₂ (окисление в кислой среде)

 

Алкен + О₂ ^{kat СuCl2}→ альдегид или кетон (каталитическое окисление)

 

 

Реакции, характерные для алкинов

Гидрирование в 1-2 стадии (см. алкены)

 

Галогенирование в 1-2 стадии (см. алкены)

 

Гидрогалогенирование в 1-2 стадии (см. алкены)

 

Алкин + Н₂О ^HgCl2→ ацетальдегид или кетон (реакция Кучерова)

 

Ацетилен ^Сакт.,t→ бензол (тримеризация)

 

Алкин + [Ag(NH₃)₂] ОH → ацетиленид серебра + аммиак + вода

 

Алкин + [О] + Н₂О → карбоновые кислоты или СО₂(окисление с разрывом цепи)

 

Реакции, характерные для аренов

Бензол + галоген ^{AlHal3, FeHal3}→ галогенбензол + галогеноводород (галогенирование)

 

Гомолог бензола + галоген ^{AlHal3, FeHal3}→ галогенарен + галогеноводород (галогенирование) - с образованием орто- и пара-замещенных по отношению к радикалу продуктов

 

Арен + азотная кислота (конц.) ^H2SO4 → нитроарен + вода (см. описание предыдущей реакции) – реакция нитрования

 

Арен + галогеналкан ^AlHal3→ гомолог бензола + галогеноводород (реакция алкилирования) – см. описание реакции галогенирования

 

Арен + Н₂ ^{Ni, t}→ циклоалкан

 

Бензол + Cl₂ ^hγ→ гексахлорциклогексан

 

Гомолог бензола + Cl₂ ^hγ→ галогенарен + галогеноводород (хлорирование на свету) - замещается Н на галоген у того атома С, который непосредственно связан с бензольным кольцом)

 

Гомолог бензола + [О] + Н^{+ KMnO4, t}→ароматическая кислота + СО₂+Н₂О (окисление) - гомологи бензола окисляются, если есть хотя бы один атом Н у углеродного атома С в радикале, непосредственно связанного с кольцом; на его месте образуется –СООН, а остальная боковая цепь окисляется до СО₂ и Н₂О

 

Получение аренов

Циклогексан (его гомолог) ^{Pt, t}→ бензол (его гомолог) + Н₂

 

Алкан ^{Cr2O3, t}→ бензол (его гомолог) + Н₂

 

Соль ароматической кислоты + NaOH ^t→ арен + Na₂CO₃ (декарбоксилирование солей)

 

Галогенарен + Na+ галогеналкан → гомолог бензола + соль (реакция Вюрца-Фиттига)

 

Реакции, характерные для спиртов

Спирт + щелочной металл → алкоголят + Н₂

 

Спирт + кислота ^{H2SO4конц} → сложный эфир + Н₂О (реакция этерификации)

 

Спирт + галогеноводород → галогеналкан + Н₂О

 

Спирт ^{H2SO4конц , t} → алкен + Н₂О (внутримолекулярная дегидратация) - идет в избытке кислоты и при высоких температурах

 

Спирт + спирт ^{H2SO4конц , t}→ простой эфир + Н₂О (межмолекулярная дегидратация) – идет в избытке спирта и при более слабом нагревании

 

Спирт + CuO ^t→ альдегид (кетон) + Cu + Н₂О (окисление)

 

Спирт ^{Cu, t}→ альдегид (кетон) + Н₂ (дегидрирование)

 

Этанол ^{ZnO, Al2O3, t}→ бутадиен – 1,3 + Н₂ + Н₂О (реакция Лебедева)

 

Получение фенолов

Галогенарен + NaOH→ фенол + соль

 

Фенолят + HCl → фенол + соль

 

Бензол + пропен → изопропилбензол (кумол)

Кумол + О₂ ^H2SO4→ фенол + ацетон

 

Получение органических веществ из неорганических

СаСО₃^t→ СаО^{+C, -СО}→ СаС₂^+Н2О→ С₂Н₂^{Сакт, t}→ С₆Н₆

 

СаСО₃^t → СО₂ ^+C→ СО ^{+NaOH, t, p}→ НСООNa ^+H2SO4→ HCOOH

 

CO ^+H2→ CH₃OH

CO ^{+H2, kat Ni, -H2O}→ CH₄

Al₂O₃ ^+C→ Al₄C₃ ^+H2O→ CH₄

 

C^{+H2, kat Ni}→ CH₄

 

 

Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных

 

Алкан +Hal₂ ^hγ→ галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования)

 

 

Алкан^{AlCl3, t} → алкан (с разветвленной цепью) (реакция изомеризации)

 

 

Алкан ^{t, kat}→ алкен + алкан (реакция крекинга)

 

 

Алкан ^{Cr2O3, t}→ циклоалкан (алкен) + Н₂(реакция дегидрирования)

 

 

Метан ^1500◦ → ацетилен +H₂

 

 

Метан ^t→ С + Н₂ (пиролиз)

 

 

Алкан ^{Cr2O3, t} → арен + Н₂ (реакция риформинга)

 

 

Метан +Н2О ^{t, kat}→ СО + Н₂ (реакция конверсии)

 

 

Метан + О₂ ^{t, kat}→ метанол

 

 

Метан + О₂ ^{t, kat}→ метаналь + Н2О

Галогеналкан (R-Cl)+Na → алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца)

 

 

Галогеналкан + NaOH(спирт.) → алкен + соль + Н₂О

 

 

Галогеналкан + NaOH(водн.) → спирт + соль

 

 

Галогеналкан + ацетиленид → алкин + соль

 

 

Дигалогеналкан + Zn (Mg) → алкен + соль

 

 

Дигалогеналкан + NaOH(водн.) → альдегид (кетон) + соль + вода

 

 

Тригалогеналкан + NaOH(водн.) → карбоновая кислота + соль + вода