Конфигурация и конформация органических соединений

Энантиомеры

• Энантиомеры – стереоизомеры, молекулы которых отличаются между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

• Энантиомеры одинаковы по физическим и химическим свойствам.

Они имеют одинаковые температуры плавления и кипения и отличаются по углу вращения плоскополяризованного света.

вращение

•

• Д и L символы стереохимической номенклатуры. Знак вращения не имеет прямой связи с конфигурацией. В стереохимических названиях часто Д и L заменяются на R и S:

R – правый S – левый

Д L

• Стереоизомеры не являющиеся энантиомерами называются диастереомерами. Это два взаимоисключающие понятия. В отличие от энантиомеров диастериомеры отличаются по физическим и химическим свойствам. Поэтому их можно разделить. Среди них отличают диастереомеры и энантиомеры.

σ – диастереомеры

• Также диастереоизомеры называются σ-диастереоизомерами, так как в них заместители связаны σ-связью.

π – диастереомеры

• Конфигурационные изомеры, содержащие π – связи.

•

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

План лекции

1. Классификация, номенклатура гетероциклических соединений.

2. Пятичленные гетероциклические соединения и их производные.

3. Шестичленные гетероциклические соединения.

4. Понятие об алкалоидах и антибиотиках.

По мере изучения биоорганической химии сформировалось достаточное представление о строении и реакционной способности гетероциклических соединений. Можно констатировать, что ненасыщенные пяти– и шестичленные гетероциклические соединения обладают ароматическими свойствами и способны вступать в реакцию электрофильного замещения, подобно ароматическим соединениям и их производным. Однако, по мере накопления в цикле электроотрицательных атомов N и O возникает возможность вступления их в реакции SN.

Преимущественное положение в биоорганической химии занимают гетероциклические соединения, содержащие атом азота, важнейшими из них являются соединения, которые приведены ниже с их производными.

пиразол имидазол тиазол оксазол

пурин птеридин

Нумерация в гетероциклических соединениях, осуществляется против часовой стрелки соблюдая старшинство гетероатомов в следующем порядке O, S. NH,N. Исключение из этого правила нумерация пурина (нумеруются места сочленения), в акридине гетератом имеет нумерацию максимальную, в пиримидине нумерация осуществляется по часовой стрелке. Рассмотрим наиболее важные гетероциклические соединения и их производные имеющие медико-биологическое значение.

Пиррол – один из важнейших гетероциклов пятичленного ряда.

Так как,в пирроле ρ,π сопряжение, значения длин связей несколько изменены, т.е. длина σ-связей уменьшена.

Четыре приррольных кольца образуют сопряженную систему (Е сопряж = 840 кдж/моль). Единое π – электронное облако содержит 26 электрона в том числе 2 неподеленные пары электронов пиррольных атомов азота.

Начальную стадию образования гема можно представить уравнением: