Химические свойства сульфаниламидных препаратов.

Имея близкую химическую структуру, сульфаниламидные препараты обладают рядом общих химических свойств, опреде­ляющих общие реакции их подлинности. В основном эти общие реакции определяются тремя функ­циональными группами: ароматической амино - и сульфо -группами, имидной группой. Некоторые реакции присущи ароматическому ядру.

Большинство сульфаниламидов являются амфотерными ве­ществами - у них выражены и кислотные, и основные свойства. Последние обусловлены наличием аминогруппы в ароматиче­ском ядре. Как основание они могут растворяться в кислотах с образованием солей.

Однако соли их в водных растворах сильно гидролизованы и практически не существуют.

Кислые свойства сульфаниламидов обусловлены наличием водорода имидной группы, который способен замещаться на ме­таллы с образованием солей. Поэтому в большинстве своем сульфаниламидные препараты легко растворяются и в щелочах, и в карбонатах.

Кислотные свойства сульфаниламидов выражены сильнее, чем основные.

4.5.4.1. Реакции, обусловленные ароматической аминогруппой:

а) реакция диазотирования и азосочетания с фенолами, (реак­ция государственного федерального стандарта химической идентификации ГФ X).

При действии на сульфаниламид гидратом натрия в кислой среде образуется соль диазония, которая при сочета­нии с фенолом в щелочной среде образует азокраситель.

Сульфаниламиды с замещенной аминогруппой, например стрептоцид растворимый, фталазол, фтазин, дают эту реакцию после предварительного гидролиза, который проводят нагре­ванием с разведенной хлороводородной кислотой;

б) реакция конденсации с альдегидами (образование окра­шенных оснований Шиффа - реакция неофицинальная); суль­фаниламидные препараты, как и другие ароматические амины, со многими альдегидами образуют окрашенные продукты кон­денсации типа оснований Шиффа, что широко используется в фармацевтическом анализе для целей идентификации аромати­ческих аминов. Реакция протекает в кислой среде:

Основание Шиффа

В зависимости от характера альдегида, вступающего во взаимодействие с сульфаниламидом, цвет получающихся про­дуктов конденсации различный.

На этом же принципе конденсации ароматической амино­группы с альдегидами основана капельная реакция, весьма удобная для внутриаптечного контроля: крупинку исследуемо­го сульфаниламида или другого ароматического амина (ане­стезин, новокаин и др.) помещают на бумагу, содержащую лиг­нин (курительная или газетная бумага) и прибавляют одну каплю разведенной хлороводородной кислоты. Появляется жел­то-оранжевое окрашивание, присущее продукту конденсации ароматического амина с альдегидами, содержащимися в лиг­нине.