Расскажите о многоатомных спиртах. Глицерин. Фенолы. Номенклатура

Многоатомными являются спирты, содержащие две и более гидроксильные группы в составе молекулы орган

Фенолы

Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия - гидроксибензол, оксибензол) C₆H₅—OH.

Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.

Химические свойства

1. Кислотные свойства. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

2C6H5OH + 2Na	2C6H5ONa	+ H2
	фенолят натрия

2.

3. C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

4. Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.

5. Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто- и пара-положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положение).
а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):

+ 3Br2

+ 3HBr

6. Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок белого цвета.
б) Нитрование (при комнатной температуре):

7. C₆H₅—OH + HNO₃(разб.) H₂O + O₂N—C₆H₄—OH (смесь орто- и пара-изомеров)

8.

+ 3HNO3(конц.) 3H2O +

9. По вторй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

 

10. Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:

11. Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

ического вещества. Все двухатомные спирты называются гликолями.

Глицерин

Глицерин (тривиальное название) или пропантриол-1,2,3 (название по систематической номенклатуре).

Трехатомный спирт, входящий в состав сложных эфиров природного происхождения - жидких и твердых жиров.

Бесцветная вязкая жидкость, за счет наличия водородных связей смешивается с водой в любых отношениях. Безводный глицерин очень гигроскопичен, при попадании на кожу вызывает ожоги, но в разбавленном состоянии используется при изготовлении косметических средств (кремов, гелей), и даже в пищевой промышленности для приготовления ликеров.

 

ПОЛУЧЕНИЕ ГЛИЦЕРИНА

Глицерин получают гидролизом жиров, а также из пропилена (через получение 2,3-гидроксипропановой кислоты с последующим ее восстановлением):