Номенклатура гидрокси- и оксокислот.

В настоящее время названия гетерофункциональных соединений строятся на основе названий монофункциональных соединений (систематических или рациональных), причем дополнительная функциональная группа показывается как заместитель с указанием ее положения в углеродной цепи.

Простейшие соединения сохранили тривиальные названия.

Таблица – Название функциональных групп в гетерофункциональных соединениях

Функциональная группа	Название группы
Как дополнительной	Как основной
	карбокси	−овая кислота
	оксо	аль
	оксо	он
	гидрокси (окси)	ол

] – углерод функциональной группы входит в состав основной углеродной цепи.

Способы получения

Гидроксикислоты можно получить из кислот введением гидроксильной группы и из спиртов введением карбоксильной группы. Разберем наиболее важные способы:

1. Гидролиз галогензамещенных кислот. При нагревании с водой галоген легко замещается гидроксилом:

 

2. Получение из карбонильных соединений через стадию образования оксинитрилов:

 

3. β-Гидроксикислоты чаще всего получают из эфиров α-галогензамещенных кислот по реакции Реформатского. Действием цинка на смесь карбонильного соединения с эфиром α-галогензамещенной кислоты получают цинковый алкоголят эфира β-гидроксикислоты, который легко гидролизуется:

 

4. β-гидроксикислоты получают присоединением воды к непредельным кислотам:

 

 

5. Окислением оксиальдегидов или гликолей

 

Физические свойства

Гидроксикислоты большей частью кристаллические вещества, и только простейшие из них жидкости. В воде они растворимы лучше, чем соответствующие карбоновые кислоты, не содержащие гидроокисла. Низшие гидроксикислоты смешиваются с водой в любых соотношениях. Гидроксикислоты плавятся при значительно более высоких температурах, чем жирные кислоты. По сравнению с последними гидроксикислоты (особенно α-гидроксикислоты) имеют более высокую константу диссоциации.

Химические свойства

Гидроксикислоты, являясь гетерофункциональными соединениями, способны реагировать по каждой функциональной группе в отдельности или одновременно, сохраняя типичную реакционную способность.

1. В качестве кислот они дают соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и т.д.

2. Как спирты, они образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры, замещают гидроксил галогеном

3. Какая из групп реагирует определяется природой реагента и условиями проведения реакции. Например:

4. Вместе с тем в свойствах гидроксикислот сказывается влияние функциональных групп друг на друга. Одна из наиболее характерных реакций такого типа происходит при нагревании гидроксикислот, причем превращение идет по разному, в зависимости от взаимного расположения гидроксила и карбонила:

А) α-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов, т.е. циклических сложных эфиров, построенных из двух молекул гидроксикислоты:

Б) β-гидроксикислоты легко теряют при нагревании воду, переходя в непредельные кислоты:

В) При нагревании g- и δ-оксикислот отщепляется вода и образуются внутренние сложные эфиры – лактоны:

В случае гидроксикислот с более далеким расположением функциональных групп, взаимное влияние их не проявляется.

5. α-Гидроксикислоты легко восстанавливаются в карбоновые кислоты:

6. При кипячении с разбавленными минеральными кислотами α-гидроксикислоты расщепляются с выделением муравьиной кислоты:

 

7. При действии серной кислоты, лимонная кислота ведет себя как α-гидроксикислота: отщепляет муравьиную кислоту и дает ацетондикарбоновую кислоту: