Галогенопроизводные углеводородов

Галогенопроизводными называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогена (R-Hal).

Различают:

По характеру галогена:

· фториды R-F

· хлориды R-Cl

· бромиды R-Br

· йодиды R-I

 

По природе углеводородного радикала:

· алифатические

 

 

· ароматические

 

· гетероциклические

 

Реакции S_N моногалогенпроизводных

· получение спиртов и простых эфиров

 

· получение тиолов и аминов

 

 

Медико-биологическое значение галогенопроизводных

Введение галогена в алифатический углеводород сильно влияет на физиологическую активность (часто – наркотическое действие)

· Этилхлорид CH₃CH₂Cl – местноанестезирующее средство.

· Хлороформ CHCl₃ – средство для ингаляционного наркоза (невоспламеняемость, быстрое действие).

· Йодоформ CHI₃ антисептическое (обеззараживающее средство).

· Фторотан CF₃CH(Cl)Br – эффективное средство для общего наркоза.

· Трихлороэтилен CCl₂=CHCl – мощное наркотическое средство (кратковременный наркоз).

· Тетрафтороэтилен CF₂=CF₂ при полимеризации образует инертный полимер – тефлон, применяемый для изделий медицинской техники.

· Перфтороуглеводороды (перфторан, «голубая кровь») C _n F_{2 n +2}

(продукты исчерпывающего фторирования углеводородов)

обладают способностью растворять и переносить кислород по кровяному руслу (кровезаменитель).

 

Введение хлора в ароматическое кольцо увеличивает токсичность соединений, а введение галогена в боковую цепь рядом с ароматическим кольцом приводит к появлению слезоточивых свойств:

 

Спирты и фенолы

Производные алифатических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу, называют спиртами; аналогичные производные моноядерных ароматических углеводородов называют фенолами; производные нафталина – нафтолами.

Различают:

- по числу групп – ОН:

· одноатомные;

· многоатомные спирты и фенолы;

 

- по типу атома углерода, соединенному с группой –ОН:

· первичные

· вторичные

· третичные

 

Простые эфиры – это производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода группы – ОН замещен алкильным (R-) или арильным (Ar-) радикалом (R – O – R' или R – O – Ar).

 

Эпоксиды Пероксиды

Виниловые эфиры Гидропероксиды

 

 

Простые эфиры с водой не смешиваются, хорошо растворяют многие органические вещества, весьма огнеопасны.

 

Свойства спиртов и фенолов.

Связь С – О в спиртах и фенолах полярна и способна к гетеролитическому разрыву.

- взаимодействуют с галогеноводородными кислотами:

 

- нейтральный характер спиртов и слабые кислотные свойства фенолов:

- образуют простые и сложные эфиры:

 

Медико-биологическое значение спиртов,

Фенолов, простых эфиров

· Введение ОН-группы повышает растворимость вещества в воде и увеличивает его физиологическую активность.

- Метанол CH₃OH – сильный яд.

- Этанол CH₃CH₂OH – антисептическое средство, используется в качестве обеззараживающего средства и для приготовления настоек.

- Бутиловые и амиловые спирты – основные компоненты сивушных масел.

 

· Введение ОН-группы в ароматическое ядро приводит к появлению антисептических свойств.

- Фенол (карболовая кислота) – применяется как дезинфицирующее средство (первый антисептик, введенный в хирургию).

- Крезолы (смесь 2-, 3- и 4-метилфенолов) – применяются как дезинфицирующие средства.

- Диэтиловый эфир (C₂H₅)₂O – средство для ингаляционного наркоза, используется для приготовления настоек и экстрактов; при хранении на воздухе образует взрывчатый гидропероксид.

- Эпоксиды предполагаются в качестве промежуточных продуктов при ферментативном окислении кислородом связей С=С.

 

- Бутилвиниловый эфир CH₂=CH–O–C₄H₉

используется для получения полимера, применяемого как ранозаживляющее средство («бальзам Шостаковского»).

 

Тиолы и амины

Серосодержащие аналоги спиртов (или фенолов) называют тиолами (или тиофенолами), серосодержащие аналоги простых эфиров и органических пероксидов называют сульфидами и дисульфидами:

R – SH Ar – SH R – S – R R – S – S – R