Тиолы тиофенолы сульфиды дисульфиды

 

Тиолы и их производные имеют крайне неприятный запах; кислее спиртов и при обработке водным раствором щелочи превращаются в соли:

(обратимая реакция окисления тиолов в диалкилдисульфиды – одна из наиболее важных в организме человека).

Амины – это производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены на органические радикалы.

Различают:

· Взависимости от числа замещенных атомов водорода:

 

Первичный амин Вторичный амин Третичный амин

Трет-бутиламин метилэтиламин триметиламин

 

· Взависимости от природы углеводородного радикала:

 

Алифатический Ароматический Смешанный

(жирно-ароматический)

1-фенилпропанамин-2дифениламин N,N-диметиланилин

 

* Амины – типичные слабые органические основания (образуют соли с минеральными кислотами и окрашивают лакмус в синий цвет):

 

* Амины – нуклеофилы в реакциях алкилировния и ацилирования:

 

 

Последующее взаимодействие первичного амина

с избытком алкилгалогенида

 

(реакция Гофмана)

 

* Взаимодействуют с азотистой кислотой:

- реакция с первичными аминами (дезаминирование – удаление из молекулы группы –NH₂):

 

- реакция с вторичными аминами:

 

Медико-биологическое значение тиолов и аминов

· Тиолы – антидоты при отравлении солями тяжелых металлов (AgNO₃, ZnSO₄, HgCl₂, сулема), действие которых основано на образовании прочных комплексов поли- и гетерофункциональных тиолов с ионами тяжелых металлов.

· Самым распространенным тиолом в организме является кофермент А – Co ASH, активирующий карбоновые кислоты, превращая их в реакционноспособные эфиры тиолов.

 

· Многие биологически активные вещества содержат аминогруппу – нуклеиновые кислоты, алкалоиды, антибиотики, витамины.

 

 

· Анилин и другие ароматические амины – основа лекарствнных препаратов, которые применяются в виде солей.

 

· Многие амины – канцерогенны:

 

 

 

Биологически важные реакции карбонильных соединений.

Реакционная способность альдегидов и кетонов.

Реакции нуклеофильного присоединения у тригонального

Атома углерода

Многие биологически активные органические веществ: белки, жиры, углеводы, гормоны и другие, содержат в своем составе углерод-кислородную двойную связь, называемую карбонильной группой (или оксогруппой).

Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода; общая формула:

Кетоны – содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами:

Различают:

· В зависимости от строения углеводородного радикала:

 

алифатические	алициклические	ароматические
этаналь (ацетальдегид)   пропанон (ацетон)	циклогексанкарбальдегид   циклогексанон	бензальдегид   бензофенон

 

 

Электронное строение и реакционные центры

Карбонильной группы

 

· Электрофильный центр – карбонильный атом углерода, на котором возникновение частичного положительного заряда обусловлено полярностью связи C=O (реакции A_N).

· Основный центр – атом кислорода с неподеленными парами электронов (кислотный катализ в реакциях присоединения).

· α – СН – кислотный центр возникает за счет индуктивного эффекта карбонильной группы (реакции конденсации).