Опыт 4. Реакция Селиванова на фруктозу

Фруктоза- самый сладкий из моносахаридов – присутствует в плодах и фруктах, но особенно много ее (до 50%) в пчелином мёде.

 D-фруктоза  

Методика.   В пробирку помещают крупинку сухого резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и 1 мл раствора фруктозы. Жидкость осторожно нагревают до начала кипения. Постепенно появляется красное окрашивание.

При длительном кипячении проводят данную реакцию с глюкозой (или сахарозой).

Вопросы и задания

1. Что образуется при взаимодействии реактива Селиванова с фруктозой?

2. Можно ли данную реакцию использовать как качественную на кетозы?

3. Почему при длительном кипячении возможно слабая положительная реакция с глюкозой и сахарозой?

Опыт 5. Общая реакция углеводов с  (реакция Молиша)

 Нафтол - 1

Методика.  В 4-е пробирки наливают по 1 мл воды и добавляют немного (0,1-0,2 г) исследуемого углевода: (1) глюкозы, 2) сахарозы, 3) крахмала, 4) целлюлозы – кусочек фильтровальной бумаги). Затем в каждую пробирку осторожно по стенке наливают по 1 мл концентрированной серной кислоты, тяжелый слой которой располагается внизу, а наверху будет находиться смесь раствора углевода с .На границе раздела двух фаз образуется- фиолетовое кольцо, указывающее на наличие углеводов в растворе.

Вопрос.

1. Какая качественная реакция является общей для всех углеводов и почему?

 

 

 

Дисахариды стр. 400- 405

Природные дисахариды (биозы) состоят из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков и представляют собой О-гликозиды (полные ацетали), в которых один из моносахаридных остатков выполняет роль агликона.

 

 

 

 

Мальтоза, лактоза и целлобиоза относятся к восстанавливающим дисахаридам, поскольку у них имеется свободный полуацетальный гидроксил. Сахароза не обладает восстанавливающими свойствами, поскольку при ее образовании оба моносахарида участвуют своими полуацетальными гидроксилама и оксо-форма (открытая) не образуется. При гидролизе сахарозы образуется фруктоза, дающая качественную реакцию – реакцию Селиванова.

Номенклатура

В названии дисахарида «первая» молекула приобретает суффикс -озил, а у «второй» сохраняется суффикс -оза. Кроме того, в полном названии указываются конфигурации обоих аномерных атомов углерода.

 

 

Мальтоза

Мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, растворы ее мутаротируют.

 

Растворы ее мутаротируют.

 

 

 

 

 

 

 

 

При гидролизе сахарозы происходит изменение угла вращения поляризованного света. Сахароза — правовращающий дисахарид (+66,5°), при гидролизе образуются фруктоза (-92°) и глюкоза (+52,5°). Разница между углом вращения поляризованного света сахарозы и ее гидролизата составляет 0°. Это явление называют инверсией сахара, а смесь глюкозы и фруктозы — инвертным сахаром. Природные инвертные сахара содержатся в мёде. Сладость сахарозы принята за 1,0, тогда фруктоза имеет сладость 1,73, глюкоза — 0,74, сорбит — 0,6, маннит — 0,4. Наиболее известный природный трисахарид — рафиноза, состоящая из остатков фруктозы, глюкозы и галактозы. Рафиноза в большом количестве со­держится в сахарной свекле. Олигосахариды растительных тканей более разнообразны по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

 

Изменение окраски осадка, наблюдаемое в процессе реакции, объясняется различной степенью окисления меди:

 

б) Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)

Уравнения реакций:

в) Восстановительные свойства глюкозы или фруктозы (реакция «серебряного зеркала, реактив Толленса)

Или

 

 

Углеводы (УГ)

1. Определение, биологическая роль

Термин «углеводы введен профессором Тартуского университета К. Шмидтом, в 1844 г.

Углеводы (сахара) – это обширный класс органических соединений, к котору относятся  полиоксикарбонильные соединения и их производные.

В растениях УГ составляют до 80% сухой массы, а в животных организмах – не более 2% сухой массы.

 

Биологическая роль

Классификация углеводов

Углеводы подразделяют по способности к гидролизу (м оносахариды не гидрализуются).

По физико-химическим свойствам углеводы делят на:

◊ нейтральные содержащие только гидроксильные и карбонильные группы;

◊ основные включающие кроме названных аминогруппу (аминосахара) – см ниже;

◊ кислые, ее держащие кроме гидроксильных и карбонильных групп карбоксильные группы.