Шестичленные гетероциклы с 2-мя атомами азота

Шестичленные гетероциклы с 2-мя атомами азота в виде различных

производных наиболее широко распространены в природе.

Основу таких гетероциклических соединений составляет Пиримидин:

Пиримидиновое ядро лежит в основе входящих в состав нуклеиновых

кислот гетероциклических оснований (урацил, тимин, цитозин). Пиримидиновое кольцо является структурной единицей пурина, который лежит в основе — аденина и гуанина, входит в состав ферментов, алкалоидов, лекарственных препаратов, витамина В1.

Пурин – бициклическое гетероциклическое соединение, состоящее из пиримидинового и имидазольного циклов. Ароматическое соединение, хо-рошо растворимо в воде, устойчиво к действию окислителей, амфотерно, образует соли с сильными кислотами, а также со щелочными металлами, благодаря наличию NН группы.

Среди производных пиримидина и пурина, имеющих биологическое значение и применяемых в медицине, наиболее важными являются амино- и гидроксипроизводные.

Из гидроксипроизводных наиболее важны:

Все эти соединения являются продуктами превращения нуклеиновых кислот в организме. Для них возможна лактам-лактимная и прототропная таутомерия. В кристаллическом виде эти гидроксипроизводные существуют приемущественно в лактамной форме.

Пиразол и имидазол существуют в виде ассоциатов за счет образования межмолекулярных водородных связей:

Следствием такой ассоциации является быстрый водородный обмен,

который, в свою очередь, является причиной прототропной таутомерии у

производных этих гетероциклов, а также у конденсированного пурина:

Переход водорода осуществляется очень быстро (10 раз в секунду).

Выделить индивидуальные 4- или 5-монозамещённые производные

имидазола невозможно.Гистидин при декарбоксилировании легко превращается в биогенный амин — гистамин.

превращается в биогенный амин — гистамин.

Гистамин — гормоноподобное вещество, участвующее в регуляции жизненно-важных функций организма. Он вызывает расширение капилляров, понижение артериального давления, сокращение гладкой мускулатуры, усиление секреции желудочного сока, усиливает перистальтику. Повышение содержания гистамина в крови —один из симптомов аллергических заболеваний. Широкий спектр физиологического действия обусловил его применение в качестве лекарственного препарата.

Пиразол и его производные в природе не встречаются, но на основе пиразола синтезирована группа известных анальгетических средств – антипирина, амидопирина, анальгина.

Особый интерес в получении данных препаратов имеет пиразолон-5.

который лежит в основе целого ряда препаратов:

Антипирин и амидопирин обладают больше выраженным жаропони-жающим, а анальгин — обезболивающим действием.