Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура. Понятие о смешанных биополимерах (протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).

1. В животных организмах важную роль играют гетерополисахариды, состоящие из различных моносахаридных звеньев. Чаще всего они состоят из повторяющихся дисахаридных блоков (реже бывают 3=4-звенные блоки, например, в полисахаридах бактерий).

К полисахаридам соединительной ткани относят: хондроитин сульфат и гиалуровую кислоту. Соединительная ткань распределена по всему организму – кожа, хрящи, сухожилия, суставная жидкость, роговица, стенки кровеносных сосудов. Полисахариды соединительной ткани еще называют кислые мукополисахариды.

Гиалуровая кислота построена из дисахаридных звеньев, соединенных β-1,4-гликозидными связями. В дисахаридном звене один остаток – D-глюкуроновая кислота, второй – D-глюкозамин, ацилированный. Между собой эти остатки связаны β-1,3-гликозидной связью.

Гиалуровая кислота имеет высокую молекулярную массу ≈ 106, ее растворы обладают высокой вязкостью, что и обеспечивает непроницаемость соединительной ткани для болезнетворных бактерий. Гиалуровая кислота регулирует распределение жизненно-важных веществ в тканях. В соединительной ткани гиалуроновая кислота связана с белками.Гиалуроновая кислота содержится в стекловидном теле глаза, пуповине, хрящах, суставной жидкости.

Хондроитинсульфат содержится в коже, хрящах, сухожилиях.

Хондроитинсульфаты состоят из дисахаридных блоков. Связанных β-1,4-гликозидными связями. В блоке один моносахарид – D-глюкуроновая кислота, второй – D-галактозамин, связаны между собой β-1,3-гликозидными связями.

Хондроитин сульфат в свободном виде в организме не встречается, обычно связан с белками в виде протеогликанов.

2. Смешанные биополимеры, содержащие углеводы, - это соединения, при гидролизе которых наряду с моносахаридами образуются молекулы, относящиеся к другим классам соединений.

Гликопротеинами называются смешанные биополимеры, в которых молекула белка содержит ковалентно присоединенные олигосахаридные цепи. Длина олигосахаридных цепей и их число в гликопротеинах варьируют в широких пределах.Гликопротеины входят в состав всех органов и тканей человека и животных, содержатся в секреторных жидкостях и плазме крови.

Гликолипиды — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. В молекулах гликолипидов есть полярные «головы» и неполярные «хвосты». Благодаря этому гликолипиды входят в состав клеточных мембран.

Гепарин – состоит из остатков дисахарид, один из моносахарид – D-глюкозамин (сульфированный по NН- и ОН(6) группе), второй – D- или L-уроновая кислота, соединенных β-1,4- или α-1,4- гликозидными связями. Гепарин препятствует свертыванию крови, т.е. проявляет антикоагулянтные свойства.

 

IV. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ

 

Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение, номенклатура. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства, биполярная структура. Незаменимые аминокислоты.

Классификация протеиногенных аминокислот с учетом различных признаков: по кислотно-основным свойствам, по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей (алифатические,ароматические, гетероциклические, содержащие гидроксильную, аминогруппу, карбоксильную или амидную группу, серосодержащие).

1. Аминокислоты - это производные карбоновых кислот, содержащие одновременно карбоксильную и аминогруппы.

Общая формула:

Н₂N – СН – СООН

│

R

Аминокислоты, входящие в состав белков, проявляют особые свойства:

1) Все относятся к α-аминокислотам

2) Являются L-стереоизомерами

3) Относятся к амфотерным соединениям

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ

А) по структуре углеродной цепи:

Аминокислоты