Характеристика углеводной части.

В состав углеводной части входят следующие сахара: D-глюкоза, D-галактоза, L-рамноза, L-арабиноза, D-ксилоза, L-фруктоза, D-глюкуроновая и D-галактуроновая кислоты. Многие сапонины содержат в углеводной части несколько остатков моносахаридов. Углеводная часть чаще присоединяется к гидроксильной группе при углеродном атоме С3 кольца А углеродного скелета. У некоторых тритерпеновых гликозидов углеводная цепь присоединяется к углеродному атому С28 посредством O-ацилгликозидной связи. По количеству молекул моносахаридов сапонины, как и гликозиды, подразделяются на монозиды, биозиды, триозиды, тетразиды, пентозиды и олигозиды. Тритерпеновые сапонины имеют до 10 и более глюкозных остатков, которые могут образовывать две сахарные цепочки. Сахарная цепочка бывает линейной (у большинства гликозидов) или разветвленной (например, у аралозида В).

Классификация (характеристика агликона сапогенина).

В зависимости от химической природы агликона сапонины делят на три группы:

Стероидные сапонины.

Стероидные гликоалкалоиды (изучаются в разделе «Алкалоиды»).

Тритерпеновые сапонины.

Стероидные сапонины (гликозиды). Сапогенины этих сапонинов являются производными циклопентанопергидрофенантрена, как и агликоны сердечных гликозидов.

Однако стероидные сапонины не оказывают кардиотонического действия, так как не имеют лактонного кольца при С17 и ряда других функциональных групп. Сапогенины всех стероидных сапонинов имеют в 3-м положении кольца А ОН-группу. Большинство из них имеют спирокетальную группировку за счет окисления боковой цепи. Многие сапогенины в 5-6 положениях имеют довольно часто двойную связь (диосгенин), в положениях С10 и C13 - СН3-группу; у С3 - ОН-группу, у C16-17 - спирокетальную группировку.

Стероидные сапонины встречаются редко, преимущественно в растениях тропического климата. В семействах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидные сапонины часто встречаются совместно с сердечными гликозидами (наперстянка, ландыш и др.).

Тритерпеновые сапонины (гликозиды). У многих тритерпеновых сапонинов сапогенином является олеаноловая кислота.

В молекуле сапогенина имеются 5 конденсированных циклогексановых колец, образующих соединение с общей формулой С30Н98 и 1-2 карбоксильные группы. Растения, содержащие тритерпеновые сапонины, распространены довольно широко (семейства синюховых, астровых, гвоздичных, яснотковых, валериановых, аралиевых, бобовых).

Физико-химические свойства.

Бесцветные, реже желтоватые аморфные или кристаллические вещества (в основном стероидные сапонины), у которых углеводная часть имеет до 4 глюкозных остатков. Многие сапонины оптически активны. Растворимость зависит от числа глюкозных остатков: при 4 и более - хорошо растворимы в воде; при 2-4 - плохо растворимы в воде, но хорошо в метаноле. Понижают поверхностное натяжение. Легко гидролизуются ферментами и кислотами. Для терпеновых гликозидов, имеющих ацетильную группу, возможен щелочной гидролиз. Водные растворы тритерпеновых сапонинов чаще дают кислую реакцию, а стероидных - нейтральную.