Вопрос 73. Понятие о кумаринах и хромонах. Классификация. Физико-химические свойства, методы идентификации в растительном сырье. Использование в медицине.

 Кумарины - природные фенольные гетероциклические соединия производные цис-ортооксикоричной кислоты, в основе строения которых лежит 9,10-бензо-α-пирон (ненасыщенный ароматический лактон цис- ортооксикоричной кислоты).

                               

                                                                             (9,10-бензо-α-пирон)

Цис-орто-оксикоричная кислота Кумарин

Классификация.

Химическая классификация кумаринов предложена в 1938 г. Е.Шпетом дополнена отечественными учеными Г.К.Никоновым и Г.А.Кузнецовой.

В зависимости от своей химической структуры, все кумарины делят на 7 групп:

1. Собственно кумарины: кумарин, изокумарин, дигидрокумарин и их гликозиды:

  

    Кумарин дигидрокумарин     изокумарин  мелилотозид

Все эти соединения обнаружены в траве донника лекарственного (Melilotus officinalis, c. Fabaceae)

2,Окси-, метокси- (алкокси-) и метилендиоксикумарины:

  

 7-оксикумарин                 6,7-диоксикумарин         7-метокси-8-изопентенил-    (Умбеллиферон)                              (Эскулетин)                       кумарин (остхол)

(с.Apiaceae, Fabaceae:       (c. Hippocastanaceae:                    (дягель лекарственный,

Пастернак посевной,        плоды и семена                    обладает противоопухолевой

Амми большая,                 каштана конского)                      активностью)

Псоралея костянковая)    (Aesculus hippocatanum)

Фурокумарины, или кумарон-альфа-пироны.

Образуются в результате конденсации кольца фурана и ядра кумарина.

       В зависимости от места конденсации подразделяются на группы:

А) производные псоралена, т.е. фурокумарины, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положении (псорален, ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин);

        6,7-фурокумарин (Псорален) Содержится в плодах псоралеи костянковой (Psoralea drupacea, c. Fabaceae) и в листьях инжира, с. тутовых (Ficus carica, с. Moraceae)

К производным псоралена относятся его метоксипроизводные: ксантотоксин, бергаптен, Изопимпинеллин, Пеуцеданин          

Ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин выделены из плодов амми большой (Ammi major,) и пастернака посевного (Pastinaca sativa); пеуцеданин – из корней горичника Мориссона (Peucedanum morisonii,) c. Apiaceae

Б) производные ангелицина, т.е. фурокумарина, фурановое ядро которого сконденсировано с кумарином в 7,8-положении: например, ангелицин, атамантин

 7,8-кумарин (ангелицин) (изопсорален)

Содержится в плодах псоралеи костянковой (Psoralea drupacea, c. Fabaceae) и пастернака посевного (Pastinaca sativa, c. Apiaceae)

Пиранокумарины, или хроменопироны.

Образованы в результате конденсации кольца пирана и ядра кумарина.

В зависимости от места конденсации подразделяются на 3 группы:

а) производные 5,6-пиранокумарина;

б) производные 6,7-пиранокумарина;

в) производные 7,8-пиранокумарина.

Содержится в корневищах и корнях вздутоплодника сибирского (Phlojodicarus sibiricus) и укропа огородного (Anethum graveolens) c. Apiaceae.