Антраценпроизводные, содержащие –ОН группу в 3,6,7 бета-положении, образуют феноляты с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов щелочных металлов.

Антраценпроизводные образуют с солями металлов комплексы (лаки), дающие характерную окраску. Окраска продуктов реакции зависит от положения ОН-групп в молекуле антраценпроизводного и используемого реактива.

Например, со спиртовым раствором ацетата магния 1,2-диоксипроизводные образуют лаки, окрашенные в фиолетовый цвет,

Диоксипроизводные – в пурпурный цвет,

Диоксипроизводные – в красно-оранжевый цвет.

       4) Антраценпроизводные, имеющие в своем составе карбоксильную группу (-СООН), образуют соли с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов и гидрокарбонатов щелочных металлов.

Классификация.

В природных антраценпроизводных в качестве заместителей могут быть:

Гидроксильная (-ОН), метоксильная (-ОСН3), метильная (-СН3), оксиметильная (СН2ОН), альдегидная (-СНО), карбоксильная (-СООН) и другие функциональные группы.

А мономеры можно подразделить по 3 признакам на 3 группы: это по

Структуре углеродного скелета

Степени окисленности кольца В

Характеру расположения гидроксильных групп

В зависимости от структуры углеродного скелета антраценпроизводные можно подразделить на 3 группы:

Мономеры - соединения, в основе которых лежит одно ядро антрацена;

2. Димеры - соединения с двумя ядрами антрацена;

Конденсированные антраценопроизводные – содержат 2 ядра и более.

Мономерные соединения в зависимости от степени окисленности кольца В подразделяют на две группы:

окисленные (антрахинон и его производные);

Восстановленные (антрон, оксиантрон, антранол и их производные).

Окисленные формы – производные 9,10-антрахинона

9,10- Антрахинон

Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера и расположения заместителей.

Заместителями у антраценопроизводных могут быть гидроксильные и метоксильные группы или метильная группа, которая может быть окислена до спиртовой, альдегидной и карбоксильной. Все это обусловливает большое многообразие производных антрацена.

В зависимости от расположения гидроксильных групп в молекуле выделяют две подгруппы:

А) - производные ализарина (1,2-дигидроксиантрахинон)

Обнаружены в растениях семейств мареновых и норичниковых.

К производным ализарина относится кислота руберитриновая, представляющая собой ализарин-2-ксилозилглюкозид, содержащийся в подземных органах марены красильной (Rubia tinctirum, Rubiaceae). Они оказывают нефролитическое действие и применяются для лечения мочекаменной болезни.

руберитриновая кислота (2-ксилозоглюкозид)

Чаще встречаются производные

Б) - производные хризацина (1,8-дигидроксиантрахинон):

Обнаружены в растениях семейств Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae.

Хризофанол (3- метилхризацин) (Frangula alnus, Rhamnus cathartica, Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus).