К ним относятся соединения, названные эмодинами: франгула-эмодин; алоэ-эмодин и другие аналогичные соединения: реин, хризофановая кислота.

Указанные соединения и их гликоиды содержатся в растениях, обусловливая их слабительное действие.

Франгула-эмодин  Алоэ-эмодин

     

(3-метил-6-оксихризацин)

       Реин

Эмодины имеют сходное строение. В зависимости от растительного источника отличается стереоструктурой и названием:

       Реум - эмодин (Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus);

       Франгула - эмодин (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

       Франгулин – 6- рамнозид франгула - эмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

       Глюкофрангулин – 6- рамноглюкозид франгула - эмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

       Алоэ - эмодин – 3- оксиметил - хризацин (Aloe arborescens);

       Реин – 3- карбоксихризацин (Cassia acutifolia, C. angustifolia).

Восстановленные формы антраценопроизводных в своей основе содержат ядро антранола, антрона, оксиантрона..

          

                  

Антранол               Антрон                   Оксиантрон

Большинство природных соединений антрацена относится к антрахиноновому типу, так как антранол и антрон лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов.

 Димерные соединения.

Производным антрацена свойственна димеризация, поэтому их классифицируют по структуре углеродного скелета на:

- мономеры (это все перечисленные выше соединения) и

Димеры (бимолекулярные соединения), образуются при участии 2 мономеров, которые включают как окисленные, так и восстановленные формы, чаще восстановленные (антранолы и антроны).

Восстановленные формы соединены в димеры, чаще всего, по среднему кольцу В в гамма-положении с образованием диантранолов и диантронов.

Окисленные формы (антрахиноны) могут конденсироваться по а- и бета-положениям.

Молекула димерного соединения может быть симметрична, то есть состоять из одинаковых остатков (это гомодимеры, они образуются в результате конденсации двух одинаковых мономеров) или различных мономеров (нессиметричные), связанных по кольцу В в гамма-положениях. Они обнаружены в растениях семейства Fabaceae, Rhamnaceae.

Диантрон

Примером димерного симметричного соединения являются

       эмодин-диантрон

     

                                                   и хризофанолдиантрон

Молекула димерного соединения может быть несимметрична – т.е. состоять из двух разных мономеров – это гетеросоединения.

    В свежей коре крушины (и живом растении) находится первичный антрагликозид в восстановленной форме –

                   франгулярозид.

В листьях кассии содержатся

Симметричные – сеннозиды А и В

В лекарственном сырье обычно встречается смесь антраценопроизводных.

Конденсированные антраценопроизводные

Обладают фотосенсибилизирующим действием. Выделены из различных видов зверобоя, семейства Hypericaceae (Hypericum perforatum, H. maculatum)

например, гиперицин

   

Препарат зверобоя - новоиманин, содержащий конденсированные антраценопроизводные, обладает высокой антибактериальной активностью.

       Нафтодиантроны