Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.

Дифенил – (С₆Н₅)₂ - бесцветное кристаллическое вещество с t_пл=70⁰C. В промышленности получают пропусканием паров бензола через расплавленный свинец:

¾¾®¾¾

 

а также по реакции Вюрца (лабораторный способ)

Cl + 2Na + Cl → + 2NaCl

 

Дифенил проявляет свойства бензола, вступая в реакции замещения, причем заместитель вступает преимущественно в
n-положение

-Н2О

+ НО – NO₂ ¾® –NO₂

нитродифенил

Дифенил используется в промышленности как высокотемпературный теплоноситель.

Дифенилметан

 

 

Получают его по реакции Фриделя – Крафтса взаимодействием бензола с хлористым бензилом.

+ СlСН₂ ¾®

- -НCl

 

Дефенилметан используется в качестве растворителя лакокрасочных материалов.

Трифенилметан ( С₆Н₅)₃СН

Кристаллическое вещество, нерастворимо в воде, растворяется в органических растворителях.

Получают его при взаимодействии бензола с хлороформом (р. Фриделя - Крафтса)

AlCl3

(Н) + Сl – СH – С H)С

-3HCl

Cl+ (H)

Cl + (H)

 

 

 

Трифенилметан используется в производстве красителей.

 

9.2 Соединения с конденсированными бензольными ядрами. Нафталин С₁₀Н₈ – это бесцветное кристаллическое вещество, летучее, t_пл=80⁰С, с характерным запахом, легко возгоняется. В молекуле нафталина два бензольных ядра имеют два общих углеродных атомов. Эти ядра расположены в одной плоскости и π-электронная плотность в них распределена менее равномерно, чем в бензоле.

 

Положения 1, 4, 5,8 – называется a-положениями

2, 3, 6, 7 – называются

b-положениями

 

SO3Н

Поэтому в отличие от бензола для однозамещенных производных нафталина известно два изомера:

 

 

a-нафталинсульфокислота b-нафталинсульфокислота

В промышленности нафталин извлекают из каменноугольной смолы, получаемой при сухой перегонке каменного угля. Нафталин вступает в реакции электрофильного замещения гораздо легче, чем бензол. Так как его ароматические свойства выражены слабее, он легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Реакции замещения

1) Галогенирование

 

+ Cl₂ ® + НCl

a-хлорнафталин

При этом получаются a-производные

2) Нитрование

 

 

Получаются в основном a-производные

3) Сульфирование

 

Реакции присоединения

1) Гидрирование

+ 2Н₂ ¾® +3Н₂ ¾®

 

тетралин декалин

Тетралин и декалин являются хорошими растворителями.

Реакции окисления

 

+ 4,5О₂ ¾® + 2СО₂ +2Н₂О

 

фталевый

ангидрид

 

Нафталин используется в промышленности для получения фталевого ангидрида, фталевой кислоты, как антисептик.

9.3 Антрацен С₁₄Н₁₀ - это кристаллическое вещество с t_пл=213⁰С. Молекула антрацена состоит из трех конденсированных бензольных ядер.

1, 4, 5, 8 - a-положение

2, 3, 6, 7 - b-положение

9, 10 - g-положение

 

 

Для однозамещенных производных антрацена известно три изомера a, b, g. Получается антрацен в промышленности из антраценовой фракции каменноугольной смолы. Ароматические свойства антрацена выражены еще слабее, чем у нафталина.

 

9.4 Обучающее задание №1

Осуществите превращения: СН₄ дифенил

Решение: Так как дифенил можно получить из бензола, следовательно необходимо получить бензол из ацетилена, который можно получить из метана.

	15000С

акт.уголь

2СН₄ ¾® СН º СН + 3Н₂ 3СН º СН ¾¾®

2 ¾®

Обучающее задание №2

Исходя из метана получите дифенилметан.

 

Решение:

	15000C

1) 2СН₄ ¾® СН º СН + 3Н₂

2) 3СН º СН ¾®¾

 

hn

3) СН₄ + Cl₂ ® СН₃Сl + НCl

4)

5)

6)

 

Вопросы для сомоконтроля

1.Какие соединения относятся к многоядерным?

2.Каким образом могут соединяться между собой ядра?

3.Как в промышленности можно получить дифенил, дифенилметан, нафталин?

4.В какие реакции может вступать дифенил?

5.Почему нафталин и антрацен легче вступают в реакции присоединения, чем бензол?