Конформации циклобутана и циклопентана,

СВОБОДНЫЕ ОТ УГЛОВОГО НАПРЯЖЕНИЯ

ЦИКЛОБУТАН – для него характерно быстрое превращение двух эквивалентных неплоских «сложенных» конформаций.

ЦИКЛОПЕНТАН - имеет неплоскую конфигурацию за счет опускания одного из углов, которое быстро «пробегает» по всему циклу в результате вращения С – С связей

КОНФОРМАЦИИ ЦИКЛОГЕКСАНА,

СВОБОДНЫЕ ОТ УГЛОВОГО НАПРЯЖЕНИЯ

Конформация кресла конформация ванны твист-конформация

 

Экваториальные связи аксиальные связи

ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ ДИАГРАММА ПЕРЕХОДОВ

МЕЖДУ КОНФОРМАЦИЯМИ ЦИКЛОГЕКСАНА

АЛКЕНЫ, ДИЕНЫ

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ И ДИЕНОВ

Название	Формула	Т пл. 0С	Т.кип. 0 С	ρ, г· см-3
Этилен Пропен Бутен-1 Цис-бутен-2 Транс-бутен-2 Изобутилен Пентен-1 Цис-пентен-2 Транс-пентен-2 Гексен-1 Гептен-1 Октен-1 Нонен-1 Децен-1 Стирол 1,1-дифенилэтилен Аллен Бутадиен-1,3 1-фенилбутадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) Пентадиен-1,3 (пиперилен) 3-метилбутен-1 2-метилбутен-2 2,3-диметилбутен-2 Циклопентен Циклопентадиен Циклогексен	СН2=СН2 СН2=СН–СН3 СН2=СН–СН2–СН3 цис-СН3–СН=СН–СН3 транс-СН3–СН=СН–СН3 СН2=С(СН3)2 СН2=СН–(СН2)2–СН3 цис-СН3–СН=СН–СН2 СН3 транс-СН3–СН=СН–СН2СН3 СН2=СН–(СН2)3–СН3 СН2=СН–(СН2)4–СН3 СН2=СН–(СН2)5–СН3 СН2=СН–(СН2)6–СН3 СН2=СН–(СН2)7–СН3 СН2=СН–С6Н5 (С6Н5)2С=CH2 СН2=С=СН2 СH2=CH–CH=CH2 С6Н5– СH=CH–CH=CH2   СH2=C(СH3)–CH=CH2   СH2=CH–CH=CH–СН3   СH2=CH–CН(CH3)–СН3 СH3–C(СН3)=CH–CH3 СH3–C(СН3)=C(СH3)–CH3	- 169 - 185 - 139 - 139 - 106 - 141 - 138 - 151   - 138 - 119 - 104   - 87 - 30,5 + 8,5 - 146 - 109 + 4,5   - 145   -   - 135 - 123 - 74   - 135     - 85     - 103	-102 - 48 - 6 - 7 + 30 + 37 + 36 + 63,5 + 93 + 122 + 146 + 171 + 146 + 277 - 32 - 4,4 +95 (10 мм рт. ст.) + 34   + 43   + 25 + 39 + 73   + 45     + 41.5     + 83	0,610 0,610 0,620 0,635   0,626 0,64 0,655 0,647 0,674 0,697 0,715 0,731 0,743 0,907 1,020 1,787 0,650 0,928   0,681   0,683   0,648 0,660 0,705   0,776     0,804     0,810

 

 

 

НОМЕНКЛАТУРА ГЕОМЕТРИЧЕСКИХ ИЗОМЕРОВ

Цис-транс-номенклатура

Цис-изомеры – геометрические изомеры, в которых заместители, образующие главную углеродную цепь в молекуле вещества, расположены по одну сторону относительно двойной связи или плоскости цикла.

 

цис-гептен-3 цис-1,2-диметилциклопропан

Транс-изомеры – геометрические изомеры, в которых заместители, образующие главную углеродную цепь в молекуле вещества, расположены по разные стороны относительно двойной связи или плоскости цикла.

транс-2-метилгексен-3 транс-1,2-диметилциклопен тан

 

 

Е, Z-номенклатура

Старшинство групп определяется атомным номером элемента, атом которого связан с С-атомом при двойной связи, а при одном и том же элементе атомными номерами следующих элементов вдоль цепи заместителя (I > Br > Cl > F > OCH₃ > OH > NH₂ > COOH > CHO > CH₂OH > CN > C₆H₅ > CºCH > CH=CH₂ > CH₂CH₃ > CH₃ > H). Если старшая группа (или атом) при одном винильном атоме углерода находится по одну сторону со старшей группой (или атомом) у другого винильного атома углерода, то это Z-изомер (старшие группы -Вr и -OCH₃), если по разные стороны от плоскости двойной связи, то это Е-изомер. В случае алкенов цис-изомеры являются Z-изомерами, а транс-изомеры - Е-изомерами, так как соответствуют расположению главной цепи по отношению к двойной связи.

 

Z-изомер Е-изомер