Лабораторно-практическое занятие № 2. «Классификация и номенклатура органических соединений: углеводороды» (3ч)

Цель: сформировать знания основных правил систематической номенклатуры органических соединений и умение использовать их для построения названий углеводородов.

Вопросы для обсуждения

1. Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая (заместительная, радикально-функциональная).

2. Углеводороды как родоначальные органические соединения, их классификация.

3. Особенности номенклатуры IUРАС основных классов углеводородов.

Материалы и примеры для самостоятельного изучения

Алгоритм построения систематического названия углеводорода по заместительной номенклатуре:

1. Определяется родоначальная структура - главная углеводородная цепь или циклическая система. Она должна отвечать следующим требованиям:

· содержать максимальное количество атомов углерода в цепи;

· содержать максимальное число кратных связей;

· соответствовать определенной углеводородной структуре (таблица 6)

Таблица 6

Важнейшие углеводородные родоначальные структуры и их названия

Формула	Название
Ациклические
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4- CH3 CH3-(CH2)5- CH3 CH3-(CH2)6- CH3 CH3-(CH2)7- CH3 CH3-(CH2)8- CH3	Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан
Алициклические
Ароматические
А. Моноциклические Б. Полициклические

2. Определяются заместители – углеводородные радикалы, которые не вошли в родоначальную структуру углеводорода. Важнейшие углеводородные радикалы представлены в таблице 6.

3. Осуществляется нумерация родоначальной структуры таким образом, чтобы:

· сумма цифр, указывающих положение заместителей должна быть наименьшей;

· от углерода с кратными связями, которые ближе к краю цепи. Если в цепи есть двойные и тройные связи, то нумерация осуществляется от тройной связи; если несколько двойных связей и тройная связь, то нумерация осуществляется так, чтобы двойным и тройным связям соответствовали наименьшие локанты заместителей.

· положение заместителей у дизамещенных аренов 1,2-; 1,3-; 1,4- можно использовать обозначения о- (орто-), м- (мета-), n– (пара-) соответственно.

Таблица 7

Важнейшие углеводородные радикалы и их названия

4. Конструирование названия. Общая схема названия углеводорода выглядит следующим образом:

Примеры применения систематического названия по заместительной номенклатуре IUРАС :