Лабораторная работа №3. «Получение и свойства этилена»

Цель: получить этилен и его идентификация его по химическим свойствам.

Формируемые умения:

· собирать прибор для получения газа

· нагревать стеклянную посуду с жидкостью, обеспечивая равномерное кипение

· поджигать газ

· получать этилен из этанола;

· проводить качественную реакцию на кратную связь при помощи бромной воды

· проводить качественную реакцию на кратную связь посредством раствора перманганата калия (при рН=7 и рН<7);

Реактивы и оборудование: смесь для получения этилена, бромная вода (насыщенная), 2%-ный раствор перманганата ка­лия, 10%-ный раствор карбоната натрия, 1%-ный раствор перманганата калия, концентрированная серная кислота; прибор для получения эти­лена, кипятильники (кусочки битого фарфора или кварцевый песок), газоотводные трубки, соединенные с хлоркальциевыми трубками, за­полненными кусочками натронной извести, крышки от тиглей.

Методика

1. Получение этилена. В сухую пробирку наливают 4—5 мл смеси для получения эти­лена, состоящей из 96%-ного этилового спирта и концентриро­ванной серной кислоты в объемном соотношении 1:2. При сме­шивании этанола с серной кислотой образуется этилсерная кислота (кислый сложный эфир):

В реакционную смесь помещают несколько кипятильников (для равномерного кипения). Пробирку закрывают пробкой с газоот­водной трубкой, которую предварительно соединяют с хлоркальциевой трубкой, заполненной натронной известью.

Необходимо помнить, что гранулированная натронная известь не должна плотно заполнять хлоркальциевую трубку, чтобы вы­деляющиеся при реакции газы не выбили пробку из пробирки и не произошел выброс реакционной смеси.

Перед получением этилена в штатив ставят три пробирки с реак­тивами: в первую наливают 3—4 мл бромной воды, во вторую — 2 мл 2%-ного раствора перманганата калия и 0,5 мл 10%-ного ра­створа карбоната натрия, а в третью — 2 мл 1%-ного раствора пер­манганата калия и 1 каплю концентрированной серной кислоты.

Выделяющийся этилен пропускают через бромную воду, кото­рая моментально обесцвечивается (качественная реакция на крат­ные связи):

2. Реакция этилена с бромной водой. Пробирку с реакционной смесью для получения этилена закрепляют в лапке штатива и ос­торожно нагревают таким образом, чтобы кипящую жидкость не перебросило в хлоркальциевую трубку. При нагревании из этилсерной кислоты образуется этилен.

Кроме основной реакции, при получении этилена протекают побочные реакции. Так, концентрированная серная кислота при высокой температуре окисляет органическое вещество до углеро­да и оксида углерода (IV), в результате чего смесь чернеет, а сама кислота восстанавливается до оксида серы (IV). Выделяющиеся кислотные оксиды активно поглощаются натронной известью, по­мещенной в хлоркальциевую трубку.

Напишите механизм реакции образования этилена (сернокис­лотная дегидратация) из этилсерной кислоты.

Напишите уравнения реакций взаимодействия оксидов угле­рода (IV) и серы (IV) с натронной известью. Рассмотрите меха­низм реакции электрофильного присоединения (А_Е) брома к эти­лену и укажите, какую роль в этом процессе играет вода.

3. Взаимодействие этилена с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Этилен пропускают через 2%-ный ра­створ перманганата калия, подщелоченный 10%-ным раствором карбоната натрия. Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски перманганата калия и образование бурого хлопьевидного осадка (качественная реакция на кратные связи). Напишите уравнение реакции.

4. Окисление этилена в кислой среде. Через подкисленный сер­ной кислотой раствор перманганата калия пропускают этилен. В результате реакции происходит его обесцвечивание, при этом бурые хлопья не образуются, так как окисление происходит более глубоко.

Расставьте коэффициенты в уравнении реакции, используя метод электронного баланса.

2.4. Горение этилена. После проведения вышеперечисленных реакций этилен поджигают у конца газоотводной трубки. Он го­рит светящимся пламенем. При внесении в пламя фарфоровой чашки на ней образуется черное пятно, появление которого мож­но объяснить большим содержанием (%) углерода в молекуле эти­лена и его неполным окислением. Рассчитайте массовые доли углерода и водорода в молекуле этилена. Напишите уравнение реакции полного сгорания этилена.

Литература для самостоятельной работы

1. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. С. 185-186; 206-207; 215-217.