Лабораторно-практическое занятие № 35. « Производные карбоновых кислот» (3ч)

Задачи для самостоятельного решения

Задача 35.1. Назовите вещества, формулы которых приведены:

Задача 35.2. Составьте уравнения реакций получения:

а) абрикосовой эссенции из масляной кислоты и этанола;

б) ананасовой эссенции из масляной кислоты и бутанола;

в) грушевой эссенции из уксусной кислоты и изоамилового спирта.

На примере одной из реакций представьте механизм.

Задача 35.3. С помощью реакции Вильямсона получите следующие ангидриды:

а) пропионовоизомасляный;

б) уксусновалериановый;

в) изовалериановый.

Задача 35.4. Получите ацетамид:

а) ацилированием аммиака;

б) из аммонийной соли карбоновой кислоты;

в) из нитрила.

Задача 35.5. Используя тионилхлорид SOC1₂, получите из соответству­ющих кислот следующие соединения:

а) 2-метилпропаноилхлорид;

б) 3,3-диметилбутаноилхлорид;

в) 4-метил-3-этилпентаноилхлорид.

Задача 35.6. Рассмотрите механизм реакции аммиака:

а) с метиловым эфиром изомасляной кислоты;

б) этиловым эфиром пропионовой кислоты;

в) бутиловым эфиром уксусной кислоты.

Задача 35.7. Напишите уравнение реакции образования бутилового эфира масляной кислоты из ее метилового эфира путем переэтерификации. Рассмотрите механизм реакции в присутствии ката­литических количеств: а) серной кислоты; б) металлического нат­рия.

Задача 35.8. Какие соединения образуются при взаимодействии пропилбутирата:

а) с водным раствором аммиака;

б) изобутиловым спиртом в присутствии каталитических ко­личеств металлического натрия;

в) этилмагнийбромидом (2 моль);

г) водным раствором гидроксида натрия при нагревании;

д) водным раствором серной кислоты?

Задача 35.9. Расположите следующие эфиры в ряд по увеличению ско­рости кислотного гидролиза: этилформиат, этилацетат, этиловый эфир -диметилпропионовой кислоты, этиловый эфир хлоруксусной кислоты. Дайте объяснение с точки зрения электронной теории.

Задача 35.10. Осуществите следующие превращения:

Задача 35.11. Рассмотрите строение молекулы ацетамида. Объясните причину амфотерных свойств амидов карбоновых кислот. Приве­дите уравнения реакций.

Задача 35.12. Составьте и осуществите цепочку превращений, характе­ризующих взаимные переходы карбоновых кислот и их производ­ных на примере пропионовой кислоты.

Задача 35.13. Осуществите превращения:

Задача 35.14. Предложите способы распознавания муравьиной кисло­ты, ацетальдегида, пропионовой кислоты и метилового спирта. Напишите уравнения реакций.

Задача 35.15. Раствор вещества состава С₃Н₆О₂ не меняет окраску ин­дикаторов и не взаимодействует с магниевой стружкой. Установи­те строение этого вещества, если при взаимодействии его с рас­твором щелочи образуется метанол.

Задача 35.16. При взаимодействии вещества состава C₆H₁₀O₃ с амми­аком образуются два продукта: С₃Н₆О₂ и C₃H₇NO. Соединение C₃H₇NO при гидролизе превращается в вещество С₃Н₆О₂. Опреде­лите строение исходного соединения; предложите схемы его син­теза.

Задача 35.17. Установите строение вещества состава C₆H₁₃NO, при гидролизе которого образуется диметиламин (CH₃)₂NH и веще­ство С₄Н₈О₂. Последнее может быть получено окислением изобутилового спирта.