Лабораторная работа № 9. «Получение уксусного альдегида и его химическая идентификация»

Цель: получить и идентифицировать химическими методами уксусный альдегид

Формируемые умения:

· получать уксусный альдегид окислением этанола

· проводить реакцию «серебряного зеркала»

· обнаруживать основные свойства простого эфира

· проводить окисление альдегида гидроксидом меди(II)

· осуществлять альдольную и кротоновую конденсацию уксусного аль­дегида и его осмоление

· работать с водяной баней

· работать с прибором для получения газа

Реактивы и оборудование: К₂Cr₂O₇, 10% Н₂SО₄, этанол, 10% NaOH, аммиачный раствор гидроксида серебра, раствор сульфата меди (II), прибор для получения газа,пробирки, спиртовка, водяная баня, держатель для нагревания пробирок, кристаллизатор со льдом,

Методика

1. Получение уксусного альдегида окислением этилового спир­та дихроматом калия. В сухую пробирку насыпают 0,5 г дихромата калия, приливают 2 мл 10%-ного раствора серной кислоты и по­степенно при встряхивании добавляют 2 мл этилового спирта. Смесь разогревается, и происходит изменение ее цвета от оранжево-крас­ного до зеленовато-бурого.

Напишите уравнение реакции окисления спирта дихроматом калия в кислой среде и подберите коэффициенты методом элект­ронного баланса.

Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной труб­кой и закрепляют в лапке штатива. Конец газоотводной трубки опускают в пробирку-приемник с дистиллированной водой. При­емник предварительно помещают в стакан со льдом. Пробирку с реакционной смесью осторожно нагревают на пламени горелки и отгоняют летучие продукты в течение 3—4 мин. Наличие уксусно­го альдегида в пробирке-приемнике определяют по запаху и реак­цией с фуксинсернистой кислотой.

2. Окисление аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). Реакцию «серебряного зер­кала» проводят в тщательно вымытой пробирке. Для этого в про­бирку наливают 4—5 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и осторожно кипятят несколько минут на газовой горелке, затем ее промывают дистиллированной водой. В вымытой пробирке гото­вят аммиачный раствор гидроксида серебра. К 2—3 мл 1%-ного раствора нитрата серебра при встряхивании по каплям прибавля­ют 5%-ный раствор аммиака до тех пор, пока образующийся вна­чале осадок полностью не растворится:

К прозрачному, бесцветному аммиачному раствору гидроксида серебра прибавляют несколько капель полученного раствора уксусного альдегида. Пробирку несколько минут нагревают на водяной бане при температуре воды 70—80 °С или на газовой горелке до начала побурения раствора (до кипения не доводить). Далее реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выпадает в виде черного осадка или осаждается на стенках пробирки в виде блестящего серебряного налета («серебряное зеркало»)

3. Окисление альдегида гидроксидом меди (II). В пробирку наливают раствор уксусного альдегида и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, а затем при встряхивании по каплям добавляют 2%-ный раствор сульфата меди (II) до появления не­исчезающей взвеси гидроксида меди (II). Верхнюю часть смеси нагревают до кипения. Наблюдают появ­ление желтого осадка гидроксида меди (I), переходящего затем в красный осадок оксида меди (I). Гидроксид меди (II) может восстанавливаться формальдеги­дом до металлической меди. В этом случае при использовании очень чистой пробирки можно наблюдать образование на ее стенках «медного зеркала».

При нагрева­нии гидроксид меди (II) дегидратируется с образованием черно­го осадка оксида меди (II):

4. Альдольная и кротоновая конденсация уксусного аль­дегида и его осмоление

В пробирку наливают 3 мл 10%-ного раствора гидроксида на­трия и добавляют 5—6 капель уксусного альдегида. Полученную смесь нагревают на газовой горелке. Сначала образуется альдоль (приятный запах), а затем непредельный кретоновый альдегид — соединение с резким неприятным запахом (нюхать осторожно). При достаточно длительном нагревании жидкость становится бу­рой, образуется смола.

Дайте объяснения протекающим процессам. Напишите уравнения реакции.

Литература для самостоятельной работы

Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 620 с. (С. 421-423)