Лабораторная работа № 7. «Идентификация фенолов»

Цель: изучить методы идентификации фенолов

Формируемые умения:

· осуществлять цветную реакцию фенолов с хлоридом железа (III)

· осуществлять взаимодействие фенола с бромом в водном растворе

· получать и разлагать феноляты

· проводить реакцию фенола с азотистой кислотой.

Реактивы и оборудование: фенол, 1% раствор хлорида железа(III), 1% раствор пирокате­хина, 1% раствор резорцина, 1% раствор гидрохинона и 1% спиртовой рас­твор -нафтола, бромная вода, 2М раствор гидроксида натрия, 2 М раствор карбоната натрия, 2 М раствор серной кислоты, 2 М раствор гидрокарбоната натрия, 5% раствор фенола, 5% раствор нитрит натрия, концентрированная серная кислота, раство­р иодида калия, бензол, пипетки, штатив с пробирками, спиртовка, держатель для нагревания пробирки.

Методика

1. Качественные реакции обнаружения фенолов: цветная реакция с хлоридом железа (III).

В пробирку поместите 3 капли «жидкого» фенола и добавьте 1 каплю 1%-го раствора хлорида железа(III). Появляется фиолетовое окра­шивание.

Аналогичные опыты проделайте с 1%-ми растворами пирокате­хина, резорцина, гидрохинона и 1%-м спиртовым рас­твором -нафтола (или -нафтола). Отметьте в каждом случае появление характерного окрашивания.

Почему эта реакция служит качественной пробой для обнаружения? Объясните, почему для обнаружения нафтолов используются не вод­ные, а спиртовые растворы.

2. Взаимодействие фенола с бромом в водном растворе

В пробирку внесите 1 каплю «жидкого» фенола и 2 капли воды. К возникшей при встряхивании эмульсии добавьте 6-7 капель бромной воды. Выпадает обильный белый осадок 2,4,6-трибромофенола. При добавлении в пробирку еще 2-3 капель бромной воды. 2,4,6-трибромофенол окисляется в так называемый «тетрабромофенол» (2,4,4,6-тетрабромоциклогексадиен-2,5-он), о чем свидетельствует превращение белого осадка в светло-желтый.

Доказательство образования «тетрабромофенола». Для удаления избытка брома содержимое пробирки прокипя­тите в течение 1 мин и охладите. При этом растворившийся при кипячении осадок «тетрабромофенола» вновь выпадает после ох­лаждения пробирки. К суспензии добавьте 2 капли 10%-го раство­ра иодида калия, 0,5 мл бензола и энергично встряхните. Происходит экстракция бензолом выделившегося иода, и бензоль­ный слой приобретает красно-фиолетовую окраску.

Почему реакция бромирования служит качественной для обнаружения фенолов. Объясните легкость бромирования фенола.

3. Реакция фенола с азотистой кислотой. В пробирку помещают 0,5 мл концентрированной серной кислоты и при охлаждении добавляют 2—3 капли раствора фе­нола. К полученному бесцветному раствору при охлаждении прибавляют каплю раствора нитрита натрия. Образуется ин­тенсивно окрашенная смесь. При растворении ее в разбавленной кислоте появляется розовая окраска, а при растворении в ще­лочи — зелено-синяя. Напишите уравнение реакции.

4. Образование и разложение фенолятов. К 0,1—0,3 г фенола прибавляют 1—2 мл раствора гид­роксида натрия. Постепенно происходит растворение фенола. Смесь нагревают до получения однородной жидкости. К охлаж­денному раствору приливают разбавленную серную кислоту. Наблюдается помутнение раствора.

Напишите уравнение образования фенолята натрия. Объясни­те причину помутнения смеси при взаимодействии с серной кислотой.

Литература для самостоятельной работы

Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 620с. (С. 363 – 390)