Лабораторно-практическое занятие № 22. «Галогенопроизводные углеводородов: получение и идентификация» (3ч)

Цель: изучить способыполучении и идентификации галогенопроизводных углеводородов, формирование умений получать и идентифицировать хлорэтан

Вопросы для обсуждения:

1. Способы получения галогенопроизводных: галогенирование насыщенных углеводородов, присоединение галогенов к алкенам и алкинам, галогенирование ароматических углеводородов, дегидрогалогенирование дигалогеноалканов, замещение гидроксигруппы в спиртах на галоген, получение из альдегидов и кетонов, получение из солей карбоновых кислот

2. Идентификация галогенопроизводных: метод Бельштейна, метод Степанова.

3. Отдельные представители галогенопроизводных, их медико-биологическое значение и использование в фармации.

Материалы и примеры для самостоятельного изучения

Пример 1. Как можно получить и каково строение реактива Гриньяра

Решение. При взаимодействии металлического магния с раствором галогенпроизводного углеводорода в сухом диэтиловом эфире C₂H₅ -O- C₂H₅ образуется магнийорганическое соединение - реактив Гриньяра. В магнийорганических соединениях связь углерод-магний сильно поляризована.

Реактив Гриньяра можно рассматривать как соль очень слабой кислоты - алкана R-H. Соединения, в которых водород связан с кислородом, азотом или углеродом при тройной связи, будут более сильными кислотами, чем алкан, и будут разлагать магнийорганические соединения.

В синтезах с использованием магнийорганических соединений в качестве растворителя используют диэтиловый эфир, высушенный и очищенный от этилового спирта, из которого он был получен (абсолютный эфир). Диэтиловый эфир обладает способностью сольватировать реактив Гриньяра, выступая по отношению к нему как основание.

Способы получения и химические превращения

Задача 22.1 Напишите реакции взаимодействия с бромом:

а) пропана (на свету) б) этилена в) ацетилена

Назовите продукты по заместительной номенклатуре и IUPAC.

Задача 22.2 Укажите условия и механизм реакции (S_E, S_R) образования из толуола: а) бензилхлорида; б) смеси орто- и пара -хлортолуола

Задача 22.3 Напишите реакции взаимодействия

а) этанола с НСl; б) пропанола-1 с РСl₅

в) пропанола-2 с РСl₃ г) бутанола-1 с хлористым тионилом SOCl₂.

Назовите продукты реакций.

Задача 22.4 Получите из ацетилена бромэтан; напишите для него реакции: а) с нитритом серебра; б) с магнием.

Установление строения соединений по их свойствам

Задача 22.5 Определите структурную формулу вещества состава С₆Н₁₃Вг, которое при гидролизе дает третичный спирт, а при дегидробромировании - олефин, образующий при озонолизе— ацетон (СН₃СОСН₃) и пропеналь (СН₃СН₂СНО).

Задача 22.6 Установите строение соединения состава С₅Н₁₂Сl, которое при действии PCl₅ образует дигалогенопроизводное, при взаимодействии с металлическим натрием выделяет водород, с уксусной кислотой дает сложные эфиры, а при окислении образует ацетон и уксусную кислоту.

Задача 22.7 Коричная кислота С₆Н₅—СН=СН—СООН входит в состав многих эфирных масел и бальзамов. Какую кислоту – 2-хлоро-З-фенил-пропановую или 3-хлоро-3-фенилпропановую – целесообразно использовать в качестве исходного соединения для получения коричной кислоты?